benzoyldithiocarbamic acid ethyl ester | 6287-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyldithiocarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl N-benzoyldithiocarbamate；N-Benzoyldithiocarbaminsaeure-aethylester；ethyl N-benzoylaminodithiocarboxylate；Benzoyl-dithiocarbamidsaeure-aethylester；N-Benzoyl-dithocarbamidsaeure-aethylester；Ethyl benzoylcarbamodithioate；ethyl N-benzoylcarbamodithioate
• CAS: 6287-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS₂
• 分子量: 225.335
• InChiKey: LTMQSLRMPYUAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyldithiocarbamic acid ethyl ester 在 硫光气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 methyl 5-(ethylthio)-2-phenylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile Novel Syntheses of Imidazoles

  摘要：

  A novel ring transformation/desulfurization of substituted 2-methyl-1,2,4-thiadiazolium salts 2 provides a versatile entry to imidazoles 3 with a variety of substituents. Simple one-pot procedures combine the preparation of starting 1,2,4-thiadiazolium salts 2 from N-(thiocarbonyl)-N'-methylamidines 1 or 1,2,4-dithiazolium triiodides 6 with the ring transformation/desulfurization to the imidazoles 3. Alternatively, N-(thiacarbonyl)-N'-methylamidines 1 can be transformed to imidazoles 3 or to 1-substituted imidazoles 5 via S-methylation and elimination of methylthiol. In the same manner, a new entry to 4H-imidazoles 8 could be developed.

  DOI：

  10.1021/jo970072h
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 硫氰酸乙酯 生成 benzoyldithiocarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Merriam, Journal of the American Chemical Society, 1901, vol. 23, p. 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and furazans
  作者：B. W. Nash、R. A. Newberry、R. Pickles、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39690002794

  日期：——

  No Beckmann rearrangement occurs when ω-chlorophenylglyoxime is treated with phosphorus pentachloride, and the steam-volatile product is 3-chloro-4-phenylfurazan (II; R = Cl), not, as previously reported, 3-chloro-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (I; R = Cl).

  当用五氯化磷处理ω-氯苯基乙二肟时，不会发生贝克曼重排，并且蒸汽挥发产物为3-氯-4-苯基呋喃山（II； R = Cl），而不是以前报道的3-氯-5-苯基- 1,2,4-恶二唑（I; R = Cl）。
• Wheeler; Nicolet; Johnson, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 472
  作者：Wheeler、Nicolet、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Degradative studies on peptides and proteins. Part I. A new method of stepwise degradation of peptides from the end bearing a free amino-group, employing N-acyldithiocarbamates
  作者：D. T. Elmore、P. A. Toseland

  DOI：10.1039/jr9540004533

  日期：——
• Douglass; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1488
  作者：Douglass、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Beardsley, American Chemical Journal, 1902, vol. 27, p. 267
  作者：Wheeler、Beardsley

  DOI：——

  日期：——