1-ethylsulfanyl-3-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline | 50878-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-ethylsulfanyl-3-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-ethylthio-3,4-dihydro-3-methylisoquinoline；1-ethylsulfanyl-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 50878-95-0；58971-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: RPGVLGBWYBYJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylsulfanyl-3-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline 在 氨 作用下， 生成 1-amino-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-1-isoquinolinamines: A novel class of nitric oxide synthase inhibitors with a range of isoform selectivity and potency

  摘要：

  3-Phenyl-3,4-dihydro-1-isoquinolinamine is a weak inhibitor of iNOS and nNOS. Structural variation of 5a results in inhibitors with a range of potency and selectivity for the NOS enzymes, including a potent and very selective iNOS inhibitor Jj. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00119-6
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化锡 作用下， 生成 1-ethylsulfanyl-3-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-1-isoquinolinamines: A novel class of nitric oxide synthase inhibitors with a range of isoform selectivity and potency

  摘要：

  3-Phenyl-3,4-dihydro-1-isoquinolinamine is a weak inhibitor of iNOS and nNOS. Structural variation of 5a results in inhibitors with a range of potency and selectivity for the NOS enzymes, including a potent and very selective iNOS inhibitor Jj. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00119-6

文献信息

• Aminoisoquinolines and aminotheinopyridine derivatives and their use as
  申请人：Astra Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US06063789A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 and A are as defined herein, together with pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or tautomers are useful as pharmaceuticals, particularly in the treatment of inflammatory disease.

  式I的化合物##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3以及A如本文所定义，连同药学上可接受的盐、对映体或互变体，在药物中具有用途，特别是在治疗炎症性疾病方面。
• GITTOS M. W.; ROBINSON M. R.; VERGE J. P.; DAVIES R. V.; IDDON B.; SUSCHI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 1, 33-38
  作者：GITTOS M. W.、 ROBINSON M. R.、 VERGE J. P.、 DAVIES R. V.、 IDDON B.、 SUSCHI+

  DOI：——

  日期：——
• AMINOISOQUINOLINES AND AMINOTHIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0892784A1

  公开（公告）日：1999-01-27
• US6063789A
  申请人：——

  公开号：US6063789A

  公开（公告）日：2000-05-16
• [EN] AMINOISOQUINOLINES AND AMINOTHIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AMINO-ISOQUINOLINES ET DERIVES D'AMINOTHIENOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：WO1997038977A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R represents (i) phenyl, benzothiazolyl or a six-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, which phenyl, benzo ring of the benzothiazolyl or heterocyclic aromatic ring is optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen, hydroxy, thioalkyl C1 to 6, benzyloxy, or a group -Q(CH2)pNR4R5; or (ii) alkyl C1 to 8, cycloalkyl C3 to 8, alkynyl C2 to 8, piperidyl, phenylalkyl C7 to 14, which alkyl, cylcoalkyl, alkynyl, or piperidyl is optionally substituted by a group -(CH2)pNR4R5, the phenylalkyl being optionally substituted by a group -(CH2)pNR4R5, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen or nitro; or (iii) a five-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N or S, optionally substituted by alkyl C1 to 6, phenylalkyl C7 to 14 or halogen; or (iv) hydrogen or phenylalkynyl C7 to 14; Q represents O, NR6 or a bond; R1 represents hydrogen, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, trimethylsilyl or halogen; R2 represents hydrogen, alkyl C1 to 6 or phenyl optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen or hydroxy; R3 represents hydrogen or halogen; R4, R5 and R6 independently represent hydrogen or alkyl C1 to 6, or -NR4R5 together represents piperidyl, pyrrolidinyl or morpholinyl; p represents an integer 1 to 5; and A represents a thieno or benzo ring; provided that when A represents a benzo ring and Q represents O, p does not represent 1; or pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or tautomers thereof; have been found to be useful as pharmaceuticals, especially for the treatment of inflammatory disease.(FR) On décrit des composés de la formule (I), ou des sels, des énantiomères ou tautomères de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente (i) phényle, benzothiazolyle ou un noyau aromatique hétérocyclique à six chaînons contenant 1 à 3 atomes d'azote, lesquels phényle, noyau benzo du benzothiazolyle ou noyau aromatique hétérocyclique sont éventuellement substitués par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène, hydroxy, thioalkyle C1-6, benzyloxy, ou un groupe -Q(CH2)pNR4R5; ou (ii) alkyle C1-8, cycloalkyle C3-8, alcynyle C2-8, pipéridyle, phénylalkyle C7-14, lesquels alkyle, cycloalkyle, alcynyle ou pipéridyle sont éventuellement substitués par un groupe -(CH2)pNR4R5, phénylalkyle étant éventuellement substitué par un groupe -(CH2)pNR4R5, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou nitro; ou (iii) un noyau aromatique hétérocyclique à cinq chaînons, contenant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi O, N ou S, et éventuellement substitué par alkyle C1-6, phénylalkyle C7-14 ou halogène; ou (iv) hydrogène ou phénylalkyle C7-14; Q représente O, NR6 ou une liaison; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, triméthylsilyle ou halogène; R2 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou phényle éventuellement substitué par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou hydroxy; R3 représente hydrogène ou halogène; R4; R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, ou bien -NR4R5 représente pipéridyle, pyrrolidinyle ou morpholinyle; p représente un nombre entier compris entre 1 et 5; et A représente un noyau thiéno ou benzo, à condition que lorsque A représente un noyau benzo et que Q représente O, p ne vaille pas 1. On a trouvé que ces composés étaient utiles en tant que produits pharmaceutiques, notamment dans le traitement de maladies inflammatoires.