N-[[4-[10-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-6-yl]phenyl]methyl]-N-ethylethanamine | 1217503-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[[4-[10-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-6-yl]phenyl]methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1217503-77-9
• 化学式: C₄₄H₄₈BF₂N₅O₂
• 分子量: 727.705
• InChiKey: LGOFHDDBNGYGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-[10-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-6-yl]phenyl]methyl]-N-ethylethanamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于抗癌光动力疗法的溶酶体靶向 Aza-BODIPY 光敏剂

  摘要：

  开发有效的近红外（NIR）光敏剂（PS）一直是癌症治疗光动力疗法（PDT）的一个有吸引力的目标。在本研究中，我们合成了含N, N-二乙氨基甲基苯基的Aza-BODIPY光敏剂，并全面研究了其光物理/光化学性质，以及基于细胞和动物的抗肿瘤研究。其中， BDP 1在 680 nm 处具有较强的近红外吸收，在 PBS 中具有较高的单线态氧产率，表现出良好的 pH 激活和溶酶体靶向能力。 BDP 1很容易被肿瘤细胞摄取，暗活性可以忽略不计（IC 50 > 50 μM），但在光照射下具有很强的光毒性。 BDP 1的可接受的荧光发射允许方便的体内荧光成像用于小鼠器官分布研究。在开始时使用相对较低的光剂量（54 J/ cm 2 ）进行单次PDT治疗后，发现BDP 1 （2 mg/kg，0.1 mL）具有很强的抑制肿瘤生长甚至消融的功效。消除肿瘤而不引起体重减轻。因此，pH可激活和溶酶体靶向的PS可能成为开发有效的PDT药物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117583
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethylaminomethyl-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-nitro-butan-1-one 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[[4-[10-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-6-yl]phenyl]methyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES

  摘要：

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。

  公开号：

  US20120232282A1

文献信息

• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• Water-solubilised BF₂-chelated tetraarylazadipyrromethenes
  作者：Mariusz Tasior、Julie Murtagh、Daniel O. Frimannsson、Shane O. McDonnell、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1039/b919546g

  日期：——

  Strategic incorporation of sulfonic acid, carboxylic acid or ammonium salt motifs generate water soluble BF2-chelated tetraarylazadipyrromethenes which exhibit strong near infra-red (NIR) emissions above 720 nm and can be readily imaged in both eukaryotic and prokaryotic cells.

  战略性地整合磺酸、羧酸或铵盐基团，生成水溶性BF2-螯合的四芳基亚吡咯烷，这些化合物在720 nm以上展现出强烈的近红外（NIR）发射，并且可以在真核细胞和原核细胞中轻松成像。
• FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES
  申请人：O'Shea Donal

  公开号：US20120232282A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O—Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently H, OH, NO 2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water-solubilizing group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 is OH or O-L-X and at least one of R 6 , R 7 , and R 8 is OH or O-L-X. R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。
• Lysosome-targeted Aza-BODIPY photosensitizers for anti-cancer photodynamic therapy
  作者：Mei Hu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117583

  日期：2024.2

  showed negligible dark activity (IC50 > 50 μM), however strong phototoxicity upon exposure to light irradiation. The acceptable fluorescence emission from BDP 1 allowed convenient in vivo fluorescence imaging for organ distribution studies in mice. After PDT treatment with upon single time PDT treatment at the beginning using relatively low light dose (54 J/ cm2), BDP 1 (2 mg/kg, 0.1 mL) was found to have

  开发有效的近红外（NIR）光敏剂（PS）一直是癌症治疗光动力疗法（PDT）的一个有吸引力的目标。在本研究中，我们合成了含N, N-二乙氨基甲基苯基的Aza-BODIPY光敏剂，并全面研究了其光物理/光化学性质，以及基于细胞和动物的抗肿瘤研究。其中， BDP 1在 680 nm 处具有较强的近红外吸收，在 PBS 中具有较高的单线态氧产率，表现出良好的 pH 激活和溶酶体靶向能力。 BDP 1很容易被肿瘤细胞摄取，暗活性可以忽略不计（IC 50 > 50 μM），但在光照射下具有很强的光毒性。 BDP 1的可接受的荧光发射允许方便的体内荧光成像用于小鼠器官分布研究。在开始时使用相对较低的光剂量（54 J/ cm 2 ）进行单次PDT治疗后，发现BDP 1 （2 mg/kg，0.1 mL）具有很强的抑制肿瘤生长甚至消融的功效。消除肿瘤而不引起体重减轻。因此，pH可激活和溶酶体靶向的PS可能成为开发有效的PDT药物的有效方法。