iso-octyl azide | 58955-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: iso-octyl azide
• 英文别名: 2-ethylhexyl azide；3-(azidomethyl)heptane
• CAS: 58955-90-1
• 化学式: C₈H₁₇N₃
• 分子量: 155.243
• InChiKey: YURBHRXXOPAJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-octyl azide 在 钯 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-乙基己腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物分解。一、腈的形成

  摘要：

  钯金属催化苄基叠氮化物的分解，得到苄腈、苄胺和N-苄叉苄胺。合适的氢受体的存在以牺牲苄胺为代价提高了苄腈的产率，而N-亚苄基苄胺的产率保持恒定。该反应用于制备其他腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.506
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到iso-octyl azide
  参考文献：
  名称：

  一种将醇转化为胺的新型实用单锅法

  摘要：

  摘要 使用叠氮化钠、三苯基膦在 CC14-DMF 中将醇转化为胺，开发了一种方便有效的一锅法序列。

  DOI：

  10.1080/00397910008087402

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• Pyridinyl-triazole ligand systems for highly efficient CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Lei Zheng、Ye Wang、Xianggao Meng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106165

  日期：2021.1

  N1/N2-substituted 2-(NH-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines) were found to be superior ligands for CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Low catalyst loadings, short reaction times, facile catalyst recyclability, ambient temperature, and open-flask conditions made this catalytic system very practical. The iodide anions could form iodine bridges to construct stable dinuclear Cu(I) complexes with these

  吡啶基-三唑配体系统（包括N 2 -2-吡啶基1,2,3-三唑和N 1 / N 2取代的2-（NH（1,2,3-三唑-4-基）吡啶被发现是CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的优良配体。催化剂负载量低，反应时间短，催化剂易于回收利用，环境温度和开瓶条件使该催化系统非常实用。碘化物阴离子可形成碘桥，与这些配体一起构建稳定的双核Cu（I）配合物，这是实现高催化活性的关键。虽然CuBr和CuCl不适合该配体系统，因为Br和Cl原子的尺寸不合适，无法形成相应的双核Cu（I）配合物。
• Synthesis and In Vitro Cytotoxicity and Antibacterial Activity of Novel 1,2,3-Triazol-5-yl-Phosphonates
  作者：Anna Tripolszky、Emese Tóth、Pál Tamás Szabó、László Hackler、Beáta Kari、László G. Puskás、Erika Bálint

  DOI：10.3390/molecules25112643

  日期：——

  confirmed the large scope and the functional group tolerance. The in vitro cytotoxicity on different cell lines and the antibacterial activity of the synthesized 1,2,3-triazol-5-yl-phosphonates was explored. According to the IC50 values determined, only modest antibacterial effect was detected, while some derivatives showed moderate activity against human promyelocytic leukemia HL-60 cells.

  通过苯乙炔、有机叠氮化物和亚磷酸二烷基酯的铜 (I) 催化多米诺反应制备了新型 1,2,3-三唑-5-基-膦酸酯。对(1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-基)膦酸二丁酯的合成过程进行了催化剂、碱、溶剂等方面的优化。反应参数（原料的摩尔比、气氛、温度和反应时间）。所阐述的方法可应用于一系列有机叠氮化物和亚磷酸二烷基酯，这证实了其范围大和官能团耐受性。探讨了对不同细胞系的体外细胞毒性和合成的 1,2,3-三唑-5-基-膦酸酯的抗菌活性。根据测定的 IC50 值，仅检测到适度的抗菌作用，
• Synthesis of (1,2,3-triazol-4-yl)methyl Phosphinates and (1,2,3-Triazol-4-yl)methyl Phosphates by Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Anna Tripolszky、Krisztina Németh、Pál Tamás Szabó、Erika Bálint

  DOI：10.3390/molecules24112085

  日期：——

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of new (1,2,3-triazol-4-yl)methyl phosphinates and (1,2,3-triazol-4-yl)methyl phosphates by the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) of organic azides and prop-2-ynyl phosphinate or prop-2-ynyl phosphate. The synthesis of (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl diphenylphosphinate was optimized with respect to the reaction

  开发了一种有效且实用的方法，用于通过铜（I）-合成新的（1,2,3-三唑-4-基）甲基次膦酸盐和（1,2,3-三唑-4-基）甲基磷酸酯。有机叠氮化物和丙-2-炔基次膦酸酯或丙-2-炔基磷酸酯的催化叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）。(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基二苯基次膦酸酯的合成在反应参数如温度、反应时间和催化剂负载方面进行了优化。该方法应用于一系列有机叠氮化物，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。所阐述的方法代表了一种合成目标化合物的新方法。
• A Facile Preparation of Alkyl Azides from Alkyl Bromides and Sodium Azide Using 18-Crown-6 Ether Doped Clay
  作者：Rajender S. Varma、Kannan P. Naicker、Jason Aschberger

  DOI：10.1080/00397919908086450

  日期：1999.8

  Abstract A high yield synthesis of alkyl azides is described from readily accessible alkyl bromides and sodium azide using a recyclable phase transfer catalyst, 18-crown-6 ether impregnated clay.

  摘要描述了使用可回收的相转移催化剂，18-冠-6 醚浸渍粘土，从容易获得的烷基溴和叠氮化钠合成烷基叠氮化物的高产率。