2-乙基己腈 | 4528-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙基己腈
• 英文名称: 2-ethylhexanenitrile
• CAS: 4528-39-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: WYYVVEWZSRVHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 85 Torr)
• 密度：
  0.811 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己腈 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium permanganate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 4-乙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  A new preparation of β and γ-alkyl aldehydes or acids by using activating cyano group; the synthesis of norphytene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91294-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 5% Cu/m-ZrO2 、 氨 作用下， 280.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-乙基己腈
  参考文献：
  名称：

  通过Cu / m-ZrO 2上脂肪伯醇的脱氢胺化一步一步合成腈

  摘要：

  已经发现一种有效的一步法合成腈的方法，该方法使用C 2 -C 8脂肪伯醇和超过5％Cu / m-ZrO 2的氨。醇的转化率和所获得的腈的选择性分别为> 96 wt％和> 87 wt。％，并且显然受C2-取代而不是脂肪伯醇的链长的影响。Cu / m-ZrO 2用XRD，H 2 -TPR，CO 2 -TPD和NH 3 -TPD表征。揭示了在m-ZrO 2上有大量的Cu物种在高度分散的CuO中。提出了一个合理的机理，并得到了不同实验的支持，醛的生成是反应机理中的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.05.010

文献信息

• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。
• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Nitriles from Aldehydes Using Hypervalent Iodine(III) Reagents in Aqueous Ammonium Acetate
  作者：Yunyang Wei、Chenjie Zhu、Lei Ji

  DOI：10.1055/s-0030-1258162

  日期：2010.9

  procedure for the direct oxidation of aldehydes to the corresponding nitriles using either the hypervalent iodine(III) reagent PhI(OAc)2 or a polymer-supported hypervalent iodine(III) reagent poly4-[bis(acetoxy)iodo]}styrene as oxidant is reported. The oxidation proceeded in water at 70 ˚C in the presence of sodium dodecylsulfate using ammonium acetate as nitrogen source. The reaction was complete in four

  使用高价碘（III）试剂PhI（OAc）2或聚合物负载的高价碘（III）试剂聚4- [双（乙酰氧基）碘]}将醛直接氧化为相应腈的简便方法据报道，苯乙烯是氧化剂。在十二烷基硫酸钠的存在下，以乙酸铵为氮源，在70°C的水中进行氧化。对于苄基和烯丙基醛的氧化，反应在四个小时内完成，在大多数情况下，收率超过90％。对于脂族醛的氧化，在延长的反应时间后，还会获得中等至极好的腈收率。 醛-高价碘-腈-氧化-聚合物
• Simple Copper Catalysts for the Aerobic Oxidation of Amines: Selectivity Control by the Counterion
  作者：Boran Xu、Elizabeth M. Hartigan、Giancarlo Feula、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609255

  日期：2016.12.19

  simple copper‐salt catalysts in the selective aerobic oxidation of amines to nitriles or imines. These catalysts are marked by their exceptional efficiency, operate at ambient temperature and pressure, and allow the oxidation of amines without expensive ligands or additives. This study highlights the significant role counterions can play in controlling selectivity in catalytic aerobic oxidations.

  我们描述了在将胺选择性好氧氧化为腈或亚胺时，使用简单的铜盐催化剂的方法。这些催化剂以其出色的效率而著称，可在环境温度和压力下运行，并且无需昂贵的配体或添加剂即可氧化胺。这项研究强调了抗衡离子在控制好氧氧化中的选择性方面可以发挥重要作用。