2-ethylhexanoyl fluoride | 156150-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-ethylhexanoyl fluoride
• CAS: 156150-09-3
• 化学式: C₈H₁₅FO
• 分子量: 146.205
• InChiKey: SZCGIIMSTKUIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  26 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylhexanoyl fluoride 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-D2-ethylhexyl ester-d₂
  参考文献：
  名称：

  酰氟作为氟化物酮基自由基的直接前体：使用SmI2和D2O的还原氘

  摘要：

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc01381e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己酸叔丁酯 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2-ethylhexanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  利用BrF 3制备酰基氟的新方法

  摘要：

  尽管使用BrF 3可以将许多羧酸直接转化为酰氟，但发现与酰氯的反应具有更一般的性质，并能产生更好的结果。令人惊讶地，叔丁基酯与三氟化溴反应还以合理的产率产生了酰基氟。反应在0°C的几秒钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.033

文献信息

• Oxidation of primary alcohols to acyl fluorides using BrF3
  作者：Shlomo Rozen、Iris Ben-David

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03365-3

  日期：1996.2

  Aliphatic and alicyclic primary alcohols when treated with BrF3 were rapidly oxidized to the corresponding acyl fluorides. The reaction is of an ionic nature. The main by-product was found to be the symmetrical ester which originates from the reaction between the acyl fluoride and unreacted starting alcohol.

  当用BrF 3处理时，脂族和脂环族伯醇迅速被氧化为相应的酰基氟。该反应具有离子性质。发现主要副产物是对称酯，其源自酰基氟与未反应的起始醇之间的反应。
• 一种酰氟类化合物还原氘化合成α,α-二氘代醇、氘代药物的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113292393A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及α,α‑二氘代醇类化合物及用于制备α,α‑二氘代醇类化合物的一种酰氟类化合物的还原氘化方法，其特征在于，通式(1)所示的酰氟类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α,α‑二氘代醇类化合物。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代醇类化合物制备中存在的使用易燃还原剂、选择性差、原子经济性差等问题本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的酰氟类化合物的还原氘化方法。该方法可用于制备α,α‑二氘代醇类化合物，具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。
• Selective Electrochemical Formyl Hydrogen-Exchange Fluorination of Aliphatic Aldehydes to Prepare Acyl Fluorides Using HF-Base Solutions
  作者：Norihiko Yoneda、Sheng-Qi Chen、Tsuyoshi Hatakeyama、Syoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.1994.849

  日期：1994.5

  The selective displacement of formyl hydrogen (–(C=O)–H) to fluorine in aliphatic aldehydes was successfully carried out electrochemically to give acyl fluorides in base-nHF (base: pyridine or Et3N, n = 3–6) electrolyte solution with or without solvents such as acetonitrile and sulfolane.

  脂肪醛中甲酰氢（-（C=O）-H）选择性置换为氟已成功通过电化学方法在碱-nHF（碱：吡啶或Et3N，n = 3-6）电解质溶液中得到酰氟或不含溶剂，如乙腈和环丁砜。
• Acyl fluorides as direct precursors to fluoride ketyl radicals: reductive deuteration using SmI₂ and D₂O
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Zemin Lai、Lei Ning、Xingyue Chen、Xiaoxu Zhang、Pengjie Wang、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1039/d1cc01381e

  日期：——

  A highly chemoselective reductive deuteration of acyl fluorides to provide α,α-dideuterio alcohols with exquisite levels of deuterium incorporation was developed using SmI2 and D2O as the deuterium source. This method introduces acyl fluorides as attractive radical precursors for the generation of reactive acyl-type fluoride ketyls that should find widespread application in many synthetic strategies

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。
• A new method for making acyl fluorides using BrF3
  作者：Or Cohen、Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.033

  日期：2006.3

  While many carboxylic acids could be converted directly to acyl fluorides by using BrF3, the reaction with acyl chlorides was found to be of a more general nature and yields better results. Surprisingly, reacting t-butyl esters with bromine trifluoride also resulted in acyl fluorides in reasonable yields. The reactions were completed in a few seconds at 0 °C.

  尽管使用BrF 3可以将许多羧酸直接转化为酰氟，但发现与酰氯的反应具有更一般的性质，并能产生更好的结果。令人惊讶地，叔丁基酯与三氟化溴反应还以合理的产率产生了酰基氟。反应在0°C的几秒钟内完成。