5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 67170-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 67170-60-9
• 化学式: C₁₃H₈N₄O
• 分子量: 236.233
• InChiKey: PBKPPRWPZLSEAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以34.5%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)吡嗪-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Tadataka; Fujishima, Katsuhiro; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2129 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(4-methoxybenzylideneamino)maleonitrile 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen cyanide chemistry. 9. Cycloaddition reactions and nitrenium ion type reactivity of diiminosuccinonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a013

文献信息

• Iodine-mediated oxidative annulation for one-pot synthesis of pyrazines and quinoxalines using a multipathway coupled domino strategy
  作者：K. K. Durga Rao Viswanadham、Muktapuram Prathap Reddy、Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Ruchir Kant、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c4cc05844e

  日期：——

  iodine-mediated oxidative annulation of aryl acetylenes-arylethenes-aromatic ketones with 1,2-diamines for the synthesis of pyrazines and regioselective synthesis of quinoxalines is presented. A multipathway coupled domino approach has been developed for the one-pot synthesis of 1,4-diazines with high functional group compatibility.

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。
• Elemental Sulfur-Mediated Synthesis of Quinoxalines from Sulfoxonium Ylides
  作者：Trayambek Nath Chaubey、Paran J. Borpatra、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01907

  日期：2023.7.21

  A novel straightforward and catalyst-free approach for synthesizing quinoxaline derivatives from sulfoxonium ylides and o-phenylenediamines mediated by elemental sulfur has been described. Due to the simple and mild reaction conditions, the sulfoxonium ylides and o-phenylenediamines decorated with different functional groups furnished moderate to high yields of quinoxaline derivatives and were well

  描述了一种由硫叶立德和邻苯二胺以元素硫介导合成喹喔啉衍生物的简单且无催化剂的新方法。由于反应条件简单温和，不同官能团修饰的亚砜叶立德和邻苯二胺提供了中等到高产率的喹喔啉衍生物，并且具有良好的耐受性。最后，使用大规模反应、吡嗪的合成和一些生物活性化合物来说明所开发方法的潜在效用。
• Nakamura, Akira; Ataka, Toshiei; Segawa, Hirozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1555 - 1560
  作者：Nakamura, Akira、Ataka, Toshiei、Segawa, Hirozo、Takeuchi, Yasutomo、Takematsu, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, TADATAKA;FUJISHIMA, KATSUHIRO;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 1981, 45, N 9, 2129-2130
  作者：TSUDA, TADATAKA、FUJISHIMA, KATSUHIRO、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• FUKUNAGA, TADAMICHI;BEGLAND, R. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 813-821
  作者：FUKUNAGA, TADAMICHI、BEGLAND, R. W.

  DOI：——

  日期：——