2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one | 20785-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one；2,9-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-on；2,9-Dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；2.9-Dimethyl-1-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-β-carbolin；2,9-Dimethyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 20785-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SLBVJFJRQVEPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  430.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593
• 作为产物：
  描述：

  tryptamine-2-carboxylic acid 在 sodium hydride 、 甘油 、 甲苯 、 间苯二酚 作用下， 生成 2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593

文献信息

• The reactions of some tetrahydro-β-carbolines, of hexahydroazepino[3,4-b]indoles, and of tetrahydrocarbazolones with arenesulphonyl azides
  作者：A. Sydney Bailey、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800001512

  日期：——

  9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline react with arenesulphonyl azides forming indoline-3-spiropyrrolidines; 2,10-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1 (2H)-one and 2,10-dimethyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole react to form indoline-3-spiropiperidines. 9-Methyl-2-oxo-tetrahydrocarbazole reacts with p-chlorobenzenesulphonyl azide to form 1-methyl-2-p-chlorophenylsulphonylimino

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。
• 一种钯催化合成四氢β-咔啉-1-酮类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN107098900A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开一种钯催化合成四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物的方法，使用一氧化碳作为羰基源，在常压下与色胺类化合物发生反应高效制备四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。本发明的优点是使用了常压的一氧化碳气体作为羰基源，二价金属钯作为催化剂，高效地制备了具有很大应用前景的四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。从生产和经济的角度讲，和高压反应相比，常压的一氧化碳气体很大程度上降低了反应的成本，提高了反应的可操作性。
• Pd/Cu Cocatalyzed Oxidative Tandem C–H Aminocarbonylation and Dehydrogenation of Tryptamines: Synthesis of Carbolinones
  作者：Hui Han、Shang-Dong Yang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03266

  日期：2019.3.15

  The Pd/Cu cocatalyzed oxidative tandem C-H aminocarbonylation and dehydrogenation was developed, affording carbolinones with molecular oxygen as the terminal oxidant. Natural product strychnocarpine and its derivatives were prepared conveniently using this strategy.
• Stress-relaxation hardening of nylon 66 filaments
  作者：W. L. Phillips、W. O. Statton

  DOI：10.1007/bf00553886

  日期：1970.12
• TOKMAKOV G. P.; GRANDBERG I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 3, 331-334
  作者：TOKMAKOV G. P.、 GRANDBERG I. I.

  DOI：——

  日期：——