1-methylthieno<2,3-c>pyran-3-one | 120571-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-methylthieno<2,3-c>pyran-3-one
• 英文别名: 7-methyl-5H-thieno[2,3-c]pyran-5-one；7-Methylthieno[2,3-c]pyran-5-one
• CAS: 120571-68-8
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: UJIARDZKEUHAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-141 °C
• 沸点：
  366.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthieno<2,3-c>pyran-3-one 、 3-(三甲基甲硅烷基)丙酸乙酯 生成 ethyl 7-methyl-5-trimethylsilylbenzothiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JACKSON, MARK P.;MOODY, CHRISTOPHER J.;SHAH, PRITOM, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2909-2918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 三氟化硼乙醚 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 61.2h， 以51%的产率得到1-methylthieno<2,3-c>pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中U1、U2、U3、R1、R2、Z和W在此处定义。

  公开号：

  US20170291908A1

文献信息

• Discovery of novel benzo[b]thiophene tetrazoles as non-carboxylate GPR40 agonists
  作者：Hui Huang、Michael P. Winters、Sanath K. Meegalla、Eric Arnoult、S. Paul Lee、Shuyuan Zhao、Tonya Martin、Brian Rady、Jianying Liu、Meghan Towers、Monicah Otieno、Fran Xu、Heng Keang Lim、Jose Silva、Alessandro Pocai、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.022

  日期：2018.2

  diabetes mellitus with clinical proof of concept. Most of the GPR40 agonists in the literature have a carboxylic acid functional group, which may pose a risk for idiosyncratic drug toxicity. A novel series of GPR40 agonists containing a tetrazole as a carboxylic acid bioisostere was identified. This series of compounds features a benzo[b]thiophene as the center ring, which is prone to oxidation during phase

  GPR40部分激动剂是一种具有临床概念证明的治疗2型糖尿病的有前途的新机制。文献中大多数GPR40激动剂具有羧酸官能团，可能会引起特异药物毒性。鉴定了一系列新的GPR40激动剂，其中含有四唑作为羧酸生物等排体。该系列化合物的特征是以苯并[b]噻吩为中心环，该苯环在第一阶段的代谢过程中易于氧化。在针对微粒体（人和大鼠）中的GPR40激动剂活性和固有清除率进行SAR优化之后，选择了有效且代谢稳定的化合物进行体内评估。在SD大鼠oGTT模型中，这些化合物可有效降低血糖。
• Pyrano[3,4-b]thiophen-5-ones, stable thiophene-2,3-quinodimethaneequivalents
  作者：P.Mark Jackson、Christopher J. Moody、Pritom Shah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82201-7

  日期：1988.1

  Pyrano[3,4-b]thiophen-5-ones are stable thiophene-2,3-quinodimethanes that undergo Diels-Alder reaction with alkynes to give, after loss of carbon dioxide, benzothiophenes; dibenzothiophenes can be prepared similarly from the corresponding benzothiophene-2,3-quinodimethane equivalent.

  吡喃并[3,4- b ]噻吩-5-酮是稳定的噻吩-2,3-喹二甲烷，与炔烃进行狄尔斯-阿尔德反应，在失去二氧化碳后产生苯并噻吩。可以由相应的苯并噻吩-2，3-喹二甲烷当量类似地制备二苯并噻吩。
• Substituted benzothiophenyl derivatives as GPR40 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10106553B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein U1, U2, U3, R1, R2, Z, and W are defined herein.

  公开了用于治疗受 GPR40 受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。此类化合物由如下式（I）表示： 其中 U1、U2、U3、R1、R2、Z 和 W 在此定义。
• Glucosylceramide synthase inhibitors for the treatment of diseases
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US10227312B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了式 I 的化合物、制造此类化合物的方法、含有此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶 (GCS) 相关的疾病或病症的方法。
• Jackson, P. Mark; Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2909 - 2918
  作者：Jackson, P. Mark、Moody, Christopher J.、Shah, Pritom

  DOI：——

  日期：——