5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-dimethylpentan-1-ol | 220650-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-dimethylpentan-1-ol
• 英文别名: 5-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-pentan-1-ol；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 220650-54-4
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: LDZKSGGRGCLXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-dimethylpentan-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 1-bromo-5,5-dimethyl-7-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amimo]hepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SPIROINDOLINONES

  摘要：

  提供了一个化合物，其化学式如下： 其中 X、Y、W、R1、R2和R3如本文所述。这些化合物具有抗癌药物活性。

  公开号：

  US20110201635A1

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20190194190A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The specification generally relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, where R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Linker, X, Y, A, G, D and E have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本说明书一般涉及公式(I)的化合物： 以及药学上可接受的盐和前药，其中R1、R4、R5、R6、R7、Linker、X、Y、A、G、D和E具有此处定义的任何含义。本说明书还涉及将此类化合物以及药学上可接受的盐和前药用于治疗人体或动物体的方法，例如用于预防或治疗癌症。本说明书还涉及制备此类化合物涉及的工艺和中间化合物，以及含有它们的药物组合物。
• SUBSTITUTED SPIROINDOLINONES
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20110201635A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  There is provided a compound of the formula wherein X, Y, W, R 1 , R 2 and R 3 are as described herein. The compounds have activity as anticancer agents.

  提供了一个化合物，其化学式如下： 其中 X、Y、W、R1、R2和R3如本文所述。这些化合物具有抗癌药物活性。
• Study of a Radical Cyclizations Cascade Leading to Bicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Stéphane Bogen、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo981622u

  日期：1999.2.1

  An efficient radical cascade involving a 5-exo-dig, a 1,6-H transfer, a 6-endo-trig, a 4-exo-dig, and a final 1,6-H transfer allows the diastereoselective construction of bicyclo[3.1.1]heptanes. The size of the R substituent at the propargylic position governs the diastereoselectivity of the 6-endo-trig step. Other parameters (acetylenic substituents, unsaturated partners,.) have been investigated

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。
• Enantioselectivity and Diastereoselectivity in Reductive Radical Cyclization Reactions of 3-(ω-Iodoalkylidene)-piperidin-2-ones
  作者：Thorsten Bach、Martina Dressel、Tobias Aechtner

  DOI：10.1055/s-2006-942412

  日期：2006.7

  E-configurated 3-(ω-iodoalkylidene)-piperidin-2-ones la-e were prepared from the corresponding ω-tert-butyldimethylsilyloxyalkanals 5a-e by aldol condensation with N-tert-butyloxycarbonylpiperidone, subsequent silyl deprotection and iodo-dehydroxylation. In the presence of tributylstannane as the reducing agent and of triethylborane as the initiator the iodides underwent a reductive radical cyclization to the

  由相应的 ω-叔丁基二甲基甲硅烷氧基链烷醛 5a-e 通过与 N-叔丁氧基羰基哌啶酮的羟醛缩合、随后的甲硅烷基脱保护和碘脱羟基化制备 E 构型的 3-(ω-碘亚烷基)-哌啶-2-酮 la-e . 在作为还原剂的三丁基锡烷和作为引发剂的三乙基硼烷的存在下，碘化物经历还原自由基环化反应生成相应的产物rac-9a-e（72-90%产率）。在甲苯作为溶剂（高达 88% ee）中，在手性络合剂 2 的存在下，氢提取以对映选择性发生。对于底物 1b 和 1c，自由基环化和夺氢步骤都是立体的，非对映选择性的不显着变化表明环化步骤不是对映选择性的。1：Job plot 实验证明了该复合物的 1 化学计量。反应la→9a的对映选择性是浓度依赖性的。