[[chloro-(3-nitrophenyl)methylene]amino]methanesulfonate | 5023-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[chloro-(3-nitrophenyl)methylene]amino]methanesulfonate
• 英文别名: 3-nitro-N-(methylsulfonyloxy)benzimidoyl chloride；N-(methylsulfonyloxy)-3-nitrobenzimidoyl chloride；O-Methansulfonyl-3-nitro-benzhydroxamoylchlorid；m-Nitro-<α-chlor>-benzaldoximmethansulfonat；[[Chloro-(3-nitrophenyl)methylidene]amino] methanesulfonate
• CAS: 5023-89-2
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₅S
• 分子量: 278.673
• InChiKey: RPFNLNVFQAUCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95 °C
• 沸点：
  412.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[chloro-(3-nitrophenyl)methylene]amino]methanesulfonate 在 吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 tert-butyl 5-((tert-butoxycarbonyl)(3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino)-4-chloro-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLYL-L,2,4-THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INDAZOLYL-L,2,4-THIADIAZOLAMINES ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE

  摘要：

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫紊乱、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(3-(5-((1 H-吲唑-5-基)氨基)-1,2,4-噻二唑-3-基 )苯基 )-杂环基-羧酰胺化合物。

  公开号：

  WO2018039539A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [[chloro-(3-nitrophenyl)methylene]amino]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLYL-L,2,4-THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INDAZOLYL-L,2,4-THIADIAZOLAMINES ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE

  摘要：

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫紊乱、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(3-(5-((1 H-吲唑-5-基)氨基)-1,2,4-噻二唑-3-基 )苯基 )-杂环基-羧酰胺化合物。

  公开号：

  WO2018039539A1

文献信息

• SULFONATE ESTERS OF α-CHLOROALDOXIMES, ALDOXIMES, AND AMIDOXIMES VIA "SULFENE" ADDITION
  作者：W. E. Truce、A. R. Naik

  DOI：10.1139/v66-041

  日期：1966.2.1

  Reaction of aromatic nitrile oxides with methanesulfonyl and benzylsulfonyl chlorides in the presence of triethylamine yielded sulfonate esters of α-chloroaldoximes . Under the same reaction condit...

  在三乙胺的存在下，芳族腈氧化物与甲磺酰氯和苄基磺酰氯反应生成 α-氯醛肟的磺酸酯。在相同的反应条件下...
• Application of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates to one-pot synthesis of N,N′,N″-substituted guanidines via Tiemann rearrangement
  作者：Yuhei Yamamoto、Hiroo Mizuno、Takayuki Tsuritani、Toshiaki Mase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.147

  日期：2009.10

  A practical one-pot synthesis of N,N′,N″-trisubstituted guanidines via Tiemann rearrangement involving the reaction of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates with alkyl amines is disclosed.

  的一个实际一锅法合成Ñ，Ñ '，Ñ经由蒂曼“三取代胍重排涉及的反应α-chloroaldoxime ö公开-methanesulfonates与烷基胺。
• Synthesis of imidazolidin-2-ones via the cascade reactions of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates
  作者：Chanikan Duangjan、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152330

  日期：2020.9

  4-Substituted imidazolidin-2-ones were synthesized via the one-pot reaction of bench-stable α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and 4-aminobut-2-enoates in the presence of N,N-dimethylaminopyridine. This cascade transformation involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement and intramolecular Michael addition. The electronic effect of the aryl substituent of the chloroaldoximes played a

  在N，N-二甲基氨基吡啶存在下，通过台式稳定的α-氯代醛肟O-甲磺酸盐和4-氨基丁-2-烯酸酯的一锅反应，合成了4-取代的咪唑烷-2-酮。该级联转化涉及亲核取代，Tiemann重排和分子内迈克尔加成。氯代肟的芳基取代基的电子效应在反应中起主要作用。
• DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and 2-Aminobenzoic Acids for the Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Watcharadet Kaewman

  DOI：10.1055/a-2107-5653

  日期：2023.10

  α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions in one-pot fashion. Chemical transformations involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement, and cyclic urea formation. The strength of nitrogen nucleophile of 2-aminobenzoic acids and the high level of carbon electrophile of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates were crucial for the reaction

  喹唑啉二酮衍生物是由 2-氨基苯甲酸和实验室稳定的 α-氯醛肟O-甲磺酸酯通过DMAP 催化的多米诺骨牌反应在温和的反应条件下以一锅方式获得。化学转化涉及亲核取代、蒂曼重排和环状脲形成。2-氨基苯甲酸的氮亲核试剂的强度和α-氯醛肟O-甲磺酸盐的高碳亲电试剂水平对于反应结果至关重要。介绍了喹唑啉二酮结构单元的合成应用。
• [EN] INDAZOLYL-L,2,4-THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INDAZOLYL-L,2,4-THIADIAZOLAMINES ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2018039539A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention provides indazolyl thiadiazolamines and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting Rho-associated protein kinase, and methods of treating inflammatory disorders, immune disorders, fibrotic disorders, and other medical disorders using such compounds. An exemplary indazolyl thiadiazolamine compound is an N-(3-(5-((1 H-indazol-5-yl)amino)- 1,2,4-thiadiazol-3-yl )phenyl )-heteroaryl-carboxamide compound.

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫紊乱、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(3-(5-((1 H-吲唑-5-基)氨基)-1,2,4-噻二唑-3-基 )苯基 )-杂环基-羧酰胺化合物。