N-(4-morpholinylmethylene)-benzenesulfonamide | 140477-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-morpholinylmethylene)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(morpholinemethylene)benzenesulfonamide；N-(morpholinomethylene)benzenesulfonamide；N-(morpholin-4-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 140477-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: AXNRORQYFZIBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(4-morpholinylmethylene)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺向N-磺酰基甲am的轻度还原功能化。

  摘要：

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/open.201700087

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• 一种N-苯磺酰甲脒化合物的制备方法及应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN114163401A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种N‑苯磺酰甲脒化合物的制备方法及应用，属有机合成技术领域。其制备方法：将仲胺、氰基磺酰肟醚、有机碱和溶剂加入反应器中，于一定温度下搅拌反应一段时间，反应完毕后，经洗涤、萃取、干燥、分离、旋蒸、纯化，得到目标产物N‑苯磺酰甲脒化合物。本发明所述的一种N‑苯磺酰甲脒化合物的制备方法可应用于药物分子和药物中间体的结构后期修饰中，所得的化合物在杀菌方面具有潜在的应用。本发明合成反应路线具有操作简便、条件温和、收率高、后处理相对容易和适宜于规模化制备等特点。
• Metal-Free Direct Access to<i>N</i>-Sulfonyl Amidines from Sulfonamides and Secondary Amines Involving Tandem C–N Bond Formations
  作者：Chandra Shekhar Nishad、Krishna Kanta Haldar、Biplab Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01292

  日期：2022.9.2

  We report a mild and efficient metal-free one-pot procedure for the synthesis of N-sulfonyl amidines via the direct reaction of sulfonamides with secondary amines without using any additives. A wide range of substrates with variety of functional groups is well tolerated under the reaction conditions. Preliminary mechanistic studies indicate that the secondary amine plays a dual role as a C1 source

  我们报告了一种温和有效的无金属一锅法，通过磺酰胺与仲胺的直接反应，在不使用任何添加剂的情况下合成N-磺酰脒。在反应条件下，具有多种官能团的多种底物具有良好的耐受性。初步机理研究表明，仲胺作为脒基的 C1 源和胺化剂具有双重作用。该方法的合成效用显示在克级药物分子的后期功能化中。
• Krasnov, V.L.; Vasyanina, G.I.; Bodrikov, I.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1359 - 1362
  作者：Krasnov, V.L.、Vasyanina, G.I.、Bodrikov, I.V.

  DOI：——

  日期：——
• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。