exo-7-Fluorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-7-Fluorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: (1S,5R,7R)-7-fluorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 126.13
• InChiKey: LZGLCAHSDOFOGU-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-7-Fluorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 endo-7-Fluorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烷系统中意外的构型和构象偏爱

  摘要：

  Einige 7endo-monosubituierte Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one和Bicyclo- [3.2.0] heptan-6-one zeigen eine unerwartete dynamicdynamischeStabilitätgegenüberden entsprechenden 7exo-Isomeren。Die basenkatalysierte Epimerisierung（NaOH oder N（CH2CH3）3）verschiedener 7-monosubituterter Bicyclo [3.2.0] -hept-2-en-6-one（1-7）and Bicyclo [3.2.0] heptan-6-one（ 8–10）führtje nach取代基（R），内在的/ exo-Gleichgewichtsgemischen：（a）双环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650308
• 作为产物：
  描述：

  endo-7-Fluorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 exo-7-Fluorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烷系统中意外的构型和构象偏爱

  摘要：

  Einige 7endo-monosubituierte Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one和Bicyclo- [3.2.0] heptan-6-one zeigen eine unerwartete dynamicdynamischeStabilitätgegenüberden entsprechenden 7exo-Isomeren。Die basenkatalysierte Epimerisierung（NaOH oder N（CH2CH3）3）verschiedener 7-monosubituterter Bicyclo [3.2.0] -hept-2-en-6-one（1-7）and Bicyclo [3.2.0] heptan-6-one（ 8–10）führtje nach取代基（R），内在的/ exo-Gleichgewichtsgemischen：（a）双环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650308

文献信息

• The in Situ generation and trapping of some fluorine-substituted ketenes
  作者：William R. Dolbier、Suk Kyu Lee、Otto Phanstiel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96116-2

  日期：——

  nmr indicated the presence of acyl ammonium salts and enolates, potential precursors of the ketenes, but no actual ketene species could unambiguously be detected. The stereochemical results were consistent with the currently accepted steric-based mechanistic rationale for stereochemical determination in ketene cycloadditions.

  经由各自的酰氯的脱卤化氢，分别原位产生氟代烯，二氟代烯，甲基氟代烯，三氟甲基氟代烯和苯基氟代烯。在存在环戊二烯的情况下，除了二氟乙烯烯外，均获得了[2 + 2]加合物。在不存在环戊二烯的情况下，低温19 F nmr指示存在烯酮的潜在前体酰基铵盐和烯醇化物，但无法明确检测到实际的烯酮物种。立体化学结果与目前公认的基于乙烯的环烯加成中立体化学测定的基于机理的机理基本一致。
• Fluorine versus methyl substituent effects in the 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene to 5-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene thermal rearrangement
  作者：William R. Dolbier、Otto Phanstiel

  DOI：10.1021/ja00195a051

  日期：1989.6

  Les effets cinetiques et stereochimiques du substituant fluor sur la transposition etudiee sont virtuellement identiques a ceux rapportes pour le substituant methyle

  Les effets cinetiques et Stereochimiques du substituant fluor sur la transposition etudiee Sont Videllement identiques a ceux rapportes pour le substituantmethyle
• Cycloaddition. XV. Competing mechanisms in the reactions of cyclopentadiene with trifluoroethylene and 2-chloro-1,1-difluoroethylene
  作者：Barry M. Jacobson、Paul D. Bartlett

  DOI：10.1021/jo00945a035

  日期：1973.3
• REY, M.;ROBERTS, S. M.;DREIDING, A. S.;ROUSSEL, A.;VANLIERDE, H.;TOPPET, +, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 703-720
  作者：REY, M.、ROBERTS, S. M.、DREIDING, A. S.、ROUSSEL, A.、VANLIERDE, H.、TOPPET, +

  DOI：——

  日期：——