5,11,17,23-tetra-p-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(cyanomethoxy)calix[4]arene | 459442-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-p-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(cyanomethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: tetra(cyanomethoxy)calix[4]arene；1²,3²,5²,7²-tetra(cyanomethoxy)-1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-t-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(cyanomethoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-p-t-butyl-25,26,27,28-tetrakis(cyanomethoxy)calix[4]arene；2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-tris(cyanomethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetonitrile
• CAS: 459442-07-0
• 化学式: C₅₂H₆₀N₄O₄
• 分子量: 805.073
• InChiKey: REIMNJVKZXSUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-p-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(cyanomethoxy)calix[4]arene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(aminoethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于氨基功能化杯[4]芳烃的核壳磁性超分子纳米催化剂的合成，用于超声波合成4H-色烯。

  摘要：

  具有超分子化学性质的羟烷基化反应中最常见的苯酚甲醛环状低聚物之一是杯芳烃。这些大环化合物由于其特定的特征而有资格充当合成催化剂，包括能够形成主客体配合物、具有独特的结构支架以及相对容易的化学修饰以及其上边缘和下边缘的多种功能。在这里，通过使用合成的氨基功能化杯[4]芳烃设计并合成了功能性磁性纳米催化剂。在 2-氨基-4H-色烯衍生物的一锅合成中评估了其催化活性。此外，这种新型磁性纳米催化剂还通过FT-IR、EDX、FE-SEM、TEM VSM、XRD分析等光谱和分析技术进行了表征。

  DOI：

  10.1002/open.202000005
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-p-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(cyanomethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于氨基功能化杯[4]芳烃的核壳磁性超分子纳米催化剂的合成，用于超声波合成4H-色烯。

  摘要：

  具有超分子化学性质的羟烷基化反应中最常见的苯酚甲醛环状低聚物之一是杯芳烃。这些大环化合物由于其特定的特征而有资格充当合成催化剂，包括能够形成主客体配合物、具有独特的结构支架以及相对容易的化学修饰以及其上边缘和下边缘的多种功能。在这里，通过使用合成的氨基功能化杯[4]芳烃设计并合成了功能性磁性纳米催化剂。在 2-氨基-4H-色烯衍生物的一锅合成中评估了其催化活性。此外，这种新型磁性纳米催化剂还通过FT-IR、EDX、FE-SEM、TEM VSM、XRD分析等光谱和分析技术进行了表征。

  DOI：

  10.1002/open.202000005

文献信息

• Ionophoric properties of a tetra-tetrazole functionalised calix[4]arene
  作者：Daniel D'Alessio、Brian W. Skelton、Nigel A. Lengkeek、Benjamin H. Fraser、Anwen M. Krause-Heuer、Sara Muzzioli、Stefano Stagni、Massimiliano Massi、Mark I. Ogden

  DOI：10.1080/10610278.2015.1075536

  日期：2015.12.2

  The synthesis and characterisation of p-t-butylcalix[4]arene functionalised at the lower rim with four tetrazole moieties is reported. The macrocycle is found to be a poorer ionophore for lanthanoid cations than the bis-tetrazole–substituted analogue. Solution-phase photophysical studies strongly suggested that the cations interacted only weakly with the calixarene ligand. A mixed sodium/triethylammonium

  报道了在具有四个四唑部分的下边缘官能化的对叔丁基杯[4]芳烃的合成和表征。发现大环是比双四唑取代的类似物更差的镧系阳离子离子载体。溶液相光物理研究强烈表明阳离子与杯芳烃配体的相互作用很弱。杯芳烃配体的混合钠/三乙基铵盐在镧系元素阳离子存在下结晶并进行结构表征。假设强烈的分子内相互作用是观察到的行为的原因。
• First Synthesis and Structure of β-Ketoimine Calix[4]arenes: Complexation and Extraction Studies
  作者：Hatem Halouani、Isabelle Dumazet-Bonnamour、Monique Perrin、Roger Lamartine

  DOI：10.1021/jo0495485

  日期：2004.10.1

  β-ketoimine calix[4]arene derivatives is described. The reaction of calix[4]arene or p-tert-butylcalix[4]arene with bromoacetonitrile or bromobutyronitrile afforded di-, tri-, and tetranitrile calixarene derivatives (3−8, 3a), which were then reduced into the corresponding amine (9−13, 3b). The condensation of these aminocalixarenes with acetylacetone led to six β-ketoimine calix[4]arene derivatives (14−18

  描述了一系列新的β-酮亚胺杯[4]芳烃衍生物的合成。杯的反应[4]芳烃或p -叔-butylcalix [4]芳烃与溴乙腈或溴丁腈，得到二- ，三- ，和四腈杯芳烃衍生物（3 - 8，图3a），然后将其还原成相应的胺（9 - 13，图3b）。这些aminocalixarenes与乙酰丙酮的缩合导致6β酮亚胺杯[4]芳烃衍生物（14 - 18，图3c），为类朝向过渡金属选择性受体。分子结构4，通过X射线衍射确定了图7和图17。17的堆积揭示了分子内和分子间氢键的网络。受体的络合性能15，17，和图3c朝向不同的金属离子已被通过在有机介质中的UV-vis滴定研究。通过摩尔比法和Job图确定了具有17的配合物的化学计量。这些新颖的受体选择性地复合Cu 2 +，Hg 2+和Ag +。而且17的萃取性能通过液-液萃取和原子吸收光谱研究了对阳离子的反应。化合物17对Pb 2+具有良好的亲和性和选择性。
• Synthesis, structure and conformational mobility of tetra-substituted cyanomethoxy p-tert-butylcalix[4]arenes
  作者：Daniel D'Alessio、Anwen M. Krause-Heuer、Brian W. Skelton、Benjamin H. Fraser、Massimiliano Massi、Mark I. Ogden

  DOI：10.1039/c6ra05865e

  日期：——

  26,27,28-tris(cyanomethoxy)calix[4]arene (cone conformer) are reported. The calixarenes are found to be conformationally mobile when heated in DMSO, favouring the partial-cone conformer at equilibrium. The tris-substituted cyanomethoxy derivative was found to assume the partial-cone conformation in the solid state. Attempts to convert nitrile groups to tetrazole moieties in derivatives containing both

  5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四（氰基甲氧基）杯[4]芳烃（部分圆锥构象异构体）的合成和单晶X射线结构测定，5 ，11,17,23 -四-叔丁基- 25,27 -二（diethylcarbamoylmethoxy）-26,28 -二（氰基甲氧基）杯[4]芳烃（锥部分锥形构象异构体），5,11,17， 23-四叔丁基-25,26,27-三（氰基甲氧基）-28-羟基杯[4]芳烃和5,11,17,23-四叔报道了丁基-25-二乙基氨基甲酰基甲氧基-26,27,28-三（氰基甲氧基）杯[4]芳烃（锥型构象异构体）。发现杯芳烃在DMSO中加热时在构象上可移动，在平衡时有利于部分圆锥形构象异构体。发现三取代的氰基甲氧基衍生物在固态下呈现部分圆锥构象。在含有酰胺和腈基团的衍生物中尝试将腈基团转化成四唑部分是不成功的。
• Supramolecular Handshakes: Characterization of Urea‐Carboxylate Interactions Within Calixarene Frameworks
  作者：M. Cvetnić、N. Cindro、E. Topić、N. Bregović、V. Tomišić

  DOI：10.1002/cplu.202400130

  日期：2024.7

  A handshake between calixarenes based on the interactions between carboxylate and urea moieties enables formation of supramolecular capsules which can be reversibly disassembled by changing the solution acidity.

  基于羧酸盐和脲部分之间的相互作用的杯芳烃之间的握手能够形成超分子胶囊，该胶囊可以通过改变溶液酸度来可逆地分解。
• Synthesis and structure of lower rim C-linked tetra-N-tosyl peptidocalix[4]arenes
  作者：Sofiane Ben Sdira、Roselyne Baudry、Caroline P. Felix、Marie-BéatriceA. Giudicelli、Roger J. Lamartine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.078

  日期：2004.10

  Chiral p-tert-butylcalix[4]arenes perfunctionalised at the lower rim with amino acid residues have been prepared. The H-1 and C-13 NMR spectra indicate that the macrocycles adopt a cone conformation. Calix[4]arenes bearing amino acid moieties 5a shows strong complexation towards Cl-, Br-, HSO4-, H2PO4- and N-tOSY1-(L)-alaninate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.