[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline | 34456-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: triazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 34456-69-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD18448660
• 分子量: 169.186
• InChiKey: XCVPMMWIJGPHBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline 在 正丁基锂 、 dibromotetrachloroethane 作用下， 生成 5-bromotriazoloisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Abarca, Belen; Ballesteros, Rafael; Mojarred, Fatemeh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1865 - 1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 在 碘 、 potassium phosphate monohydrate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉的无金属和叠氮化物氧化偶联反应及其在构建CC和CP键，2-环丙基喹啉和咪唑类中的应用[ 1,5‐a]喹啉

  摘要：

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001052

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012148808A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  This invention relates to tricyclic triazole analogues of the formula I or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variable are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthetase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as to methods for the treatment, amelioration or prevention of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthetase.

  本发明涉及式I的三环三唑类似物或其药用可接受的盐，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含式I化合物或其盐的药物组合物，以及用于治疗、改善或预防可以通过抑制醛固酮合成酶来治疗的疾病的方法。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• The reaction betweentriazolobenzopyridinium and triazolothiazolium ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Nadia Houari、Aldelouahid Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00117-3

  日期：1998.4

  The reaction of some [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinolinium 1,2, [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinolinium3,4 and [1,2,3]triazolo[5,1-b]thiazolium 5,6 ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate is described. Compounds as dimethyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-1,2-dicarboxylate 19, dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylate 20, 1,1-dicyano-2,3-dimethoxycarbonyl-1H-pyrido[1,2-a]quinoline24, 4,4-dicyano-2

  一些[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉1,2，[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉3,4和[1,2,3描述了带有乙炔二羧酸二甲酯的三唑并[5,1- b ]噻唑鎓5,6烷基化物。化合物如二甲基吡咯并[1,2一]喹啉-1,2-二羧酸二19，二甲基吡咯并[2,1-一个]异喹啉-2,3-二羧酸酯20，1,1-二氰基-2,3- dimethoxycarbonyl- 1 ħ -吡啶并[1,2一]喹啉24，4,4-二氰基-2,3-二甲氧基羰基4 ħ -吡啶并[2,1-一个]异喹啉如图25所示，形成7-甲基-5,6-二甲氧基-羰基吡咯并[2,1- a ]噻唑14b。
• 1,2,3-Triazole-Mediated Synthesis of 1-Methyleneisoquinolines: A Three-Step Synthesis of Papaverine and Analogues
  作者：Tomas Opsomer、Max Van Hoof、Andrea D’Angelo、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01069

  日期：2020.5.1

  A metal-free three-step synthesis toward functionalized 1-methyleneisoquinolines from readily available substrates is reported. First, acetal-containing 1,2,3-triazoles were prepared via a high-yielding triazolization reaction and quantitatively converted into triazolo[5,1-a]isoquinolines. Next, the acid-promoted ring opening of these fused triazoles was studied in order to obtain coupling to a diverse

  据报道，从容易获得的底物向官能化的1-亚甲基异喹啉进行无金属的三步合成。首先，通过高产率的三唑化反应制备含缩醛的1,2,3-三唑，并将其定量转化为三唑并[5,1-a]异喹啉。接下来，对这些稠合三唑的酸促进的开环进行了研究，以便获得与多种亲核试剂的偶联，包括碳亲核试剂，如藜芦醛。借助无水条件下的非亲核强酸，合成了一系列前所未有的异喹啉和咪唑并[5,1-a]异喹啉。