(S)-2-(benzyl(1-hydroxybutan-2-yl)amino)acetonitrile | 873196-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyl(1-hydroxybutan-2-yl)amino)acetonitrile
• 英文别名: (S)-N-benzyl-N-cyanomethyl-2-aminobutan-1-ol；2-[benzyl-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]acetonitrile
• CAS: 873196-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: LCYCURCUHAKUQL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyl(1-hydroxybutan-2-yl)amino)acetonitrile 在 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-(5-chloro-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-3-ethylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2016119707A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-(benzyl(1-hydroxybutan-2-yl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷氨基酸：立体控制的合成和药理学表征，作为谷氨酸受体和转运蛋白的配体。

  摘要：

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA

  DOI：

  10.1039/b509514j

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Azetidinic amino acids: stereocontrolled synthesis and pharmacological characterization as ligands for glutamate receptors and transporters
  作者：Hans Bräuner-Osborne、Lennart Bunch、Nathalie Chopin、François Couty、Gwilherm Evano、Anders A. Jensen、Mie Kusk、Birgitte Nielsen、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1039/b509514j

  日期：——

  azetidinic amino acids, that can be envisioned as C-4 alkyl substituted analogues of trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acid (t-CAA) and/or conformationally constrained analogues of (R)- or (S)-glutamic acid (Glu) have been synthesized in a diastereo- and enantiomerically pure form from beta-amino alcohols through a straightforward five step sequence. The key step of this synthesis is an original anionic

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA