25,27-bis(nitrilo)methoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 266001-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(nitrilo)methoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-dioxyacetonitrile-26,28-dihydroxycalix[4]arene；26,28-bis(cyanomethoxy)-25,27-dihydroxycalix[4]arene；25,27-di(cyanomethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-dihydroxy-26,28-dicyanomethoxycalix[4]arene；2-[[27-(Cyanomethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetonitrile
• CAS: 266001-46-1
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 502.569
• InChiKey: YUVXFLSLLMFCNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  741.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(nitrilo)methoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 molecular sieve 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚胺杯[4]芳烃的首次合成和结构：络合和萃取研究

  摘要：

  描述了一系列新的β-酮亚胺杯[4]芳烃衍生物的合成。杯的反应[4]芳烃或p -叔-butylcalix [4]芳烃与溴乙腈或溴丁腈，得到二- ，三- ，和四腈杯芳烃衍生物（3 - 8，图3a），然后将其还原成相应的胺（9 - 13，图3b）。这些aminocalixarenes与乙酰丙酮的缩合导致6β酮亚胺杯[4]芳烃衍生物（14 - 18，图3c），为类朝向过渡金属选择性受体。分子结构4，通过X射线衍射确定了图7和图17。17的堆积揭示了分子内和分子间氢键的网络。受体的络合性能15，17，和图3c朝向不同的金属离子已被通过在有机介质中的UV-vis滴定研究。通过摩尔比法和Job图确定了具有17的配合物的化学计量。这些新颖的受体选择性地复合Cu 2 +，Hg 2+和Ag +。而且17的萃取性能通过液-液萃取和原子吸收光谱研究了对阳离子的反应。化合物17对Pb 2+具有良好的亲和性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0495485
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到25,27-bis(nitrilo)methoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成杯[4]芳烃的1,3-二烷基醚：在铯选择性杯[4] crown-6离子载体的合成中的应用

  摘要：

  微波辐射下杯[4]芳烃的苯酚-OH基与各种烷基卤化物/甲苯磺酸酯和K 2 CO 3的部分醚化，仅以主要/单一产物的形式提供1,3-二烷氧基杯[4]芳烃，其圆锥构象仅为高收率（71–85％）。发现该方案在产率和反应时间方面均比常规加热好得多。一些1,3-二烷氧基杯[4]芳烃被进一步精制为铯选择性杯[4]冠6离子载体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.142

文献信息

• Influence of the <i>para</i> ‐Substituent in Lanthanoid Complexes of Bis‐Tetrazole‐Substituted Calix[4]arenes
  作者：Rene Z. H. Phe、Brian W. Skelton、Massimiliano Massi、Mark I. Ogden

  DOI：10.1002/ejic.201900877

  日期：2020.1.9

  5,11,17,23‐Tetra‐tert‐butyl‐25,27‐dihydroxy‐26,28‐bis(tetrazole‐5‐ylmethoxy)calix[4]arene has been reported to form remarkable Ln19 and Ln12 elongated clusters, upon addition of aqueous ammonium carboxylates. The impact of the para substituent on lanthanoid cluster formation has been studied by synthesising two new bis‐tetrazole calixarenes, with p‐H, and p‐allyl substituents. Solution phase dynamic

  5,11,17,23-四-叔丁基25,27二羟基26,28 -二（四唑-5-基甲氧基）杯[4]芳烃已经报道以形成显着的Ln19和LN12伸长簇，一旦加入羧酸铵水溶液。对位取代基对镧系元素簇形成的影响已经通过合成两个新的带有p－H和p－烯丙基取代基的双四唑杯芳烃进行了研究。将反应混合物的溶液相动态光散射测量表明，簇不与所形成的p -H和p -烯丙基衍生物，在与此相反的行为叔丁基类似物。p ‐ H和L的镧系元素络合物对烯丙基杯芳烃的特征在于单晶X射线衍射，发现形成单核络合物，并连接形成对烯丙基系统的一维配位聚合物。所有的络合物都被分离为铵盐，在大多数情况下，杯形芳烃腔中包含铵阳离子。结论是，对位取代基的性质对镧系元素簇的形成过程具有深远的影响，并且需要具有更细微结构变化的衍生物来确定是否可以分离出额外的镧系元素“瓶”簇。
• Pb²⁺On-Off Switchable 1,3-Alternate Calix[4]arene Chemosensor Containing Urea and Pyrene Moieties
  作者：Nam-Joong Jeon、Byung-Ju Ryu、Kye-Chun Nam

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3129

  日期：2012.9.20

  E-mail: [e-mail] May 16, 2012, Accepted June 24, 2012Key Words : Chemosensor, Excimer, Fluoride, CalixareneCalix[4]arenes, well-known macrocyclic molecules withalmost unlimited derivatization potential, possess a uniquethree-dimensional structure with outstanding shaping possibi-lities.

  E-mail: [e-mail] May 16, 2012 Accepted June 24, 2012Key Words : Chemosensor, Excimer, Fluoride, CalixareneCalix[4]arenes，著名的大环分子，具有几乎无限的衍生化潜力，具有独特的三维具有出色的成型可能性的结构。
• Tetrazoles and para-Substituted Phenylazo-Coupled Calix[4]arenes as Highly Sensitive Chromogenic Sensors for Ca2+
  作者：Yu-Jen Chen、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/ejoc.200900603

  日期：2009.10

  Calix[4]arenes 3a (R = OMe) and 3b (R = NO2) with 5,17-bis[4-(4-substituted-phenyl)azo] and 25,27-bisoxymethyltetrazole groups were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of oxyacetonitrile azocalix[4]arenes 2a and 2b activated with trimethylsilyl azide. UV/Vis screening of 3a and 3b with 14 metal ions showed that 3a (with p-methoxyphenylazo substituent) was a highly chromogenic sensor to Ca2+, whereas

  杯[4]芳烃3a (R = OMe)和3b (R = NO2)与5,17-双[4-(4-取代-苯基)偶氮]和25,27-双氧甲基四唑基团通过1,3-合成用三甲基甲硅烷基叠氮化物活化的氧乙腈偶氮杯[4]芳烃2a和2b的偶极环加成。具有 14 个金属离子的 3a 和 3b 的 UV/Vis 筛选表明 3a（带有对甲氧基苯基偶氮取代基）是 Ca2+ 的高度显色传感器，而 3b（带有对硝基苯基偶氮取代基）显示颜色向 Ca2+、Ba2+ 和 Pb2+ 变化。工作区实验揭示了每种复合物的 1:1 结合化学计量。3a·Ca2+、3b·Ca2+、3b·Ba2+ 和3b·Pb2+ 的缔合常数由Benesi-Hildebrand 图确定。根据 1H NMR 滴定结果，Ca2+ 与两个部分去质子化的羟基偶氮酚基团和 3a 和 3b 的两个四唑基团之一结合。
• Synthesis and crystal structure of 26,28-bis(cyanomethoxy)-25,27-dihydroxycalix[4]arene
  作者：Yu Liu、Gang Huang、Heng-Yi Zhang

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00951-6

  日期：2002.5

  Abstract A novel calix[4]arene derivative, 26,28-bis(cyanomethoxy)-25,27-dihydroxycalix[4]arene (1), was synthesized and its crystal structure has been determined. The crystals, obtained by recrystallization from acetone, are triclinic, space group P-1, with a=10.1160(17) A , b=11.996(2) A , c=13.148(2) A , and α=63.331(3)°, β=74.392(4)°, γ=85.077(4)°. As compared with a similar compound, 5,11,17,

  摘要 合成了一种新型杯[4]芳烃衍生物26,28-双(氰基甲氧基)-25,27-二羟基杯[4]芳烃(1)，并确定了其晶体结构。用丙酮重结晶得到的晶体为三斜晶系，空间群 P-1，a=10.1160(17) A ，b=11.996(2) A ，c=13.148(2) A ，α=63.331(3) °，β=74.392(4)°，γ=85.077(4)°。与类似化合物5,11,17,23-四叔丁基-26,28-双(氰基甲氧基)-25,27-二羟基杯[4]芳烃(2)相比，化合物1显示出不同的构型连接到下边缘的 1,3-双（氰基甲氧基）基团。
• Cooperative Multiple Recognition by Novel Calix[4]arene-Tethered β-Cyclodextrin and Calix[4]arene-Bridged Bis(β-cyclodextrin)
  作者：Yu Liu、Yong Chen、Li、Gang Huang、Chang-Cheng You、Heng-Yi Zhang、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo015673u

  日期：2001.10.1