(S)-methyl 2-(cyanomethylamino)propanoate | 1253056-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(cyanomethylamino)propanoate
• 英文别名: NCCH2-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-(cyanomethylamino)propanoate
• CAS: 1253056-49-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: IYECIZGKXZNISH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(cyanomethylamino)propanoate 在 吡啶 、 propylphosphonic anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-methyl-2-((S)-N-(2-amino-2-thioxoethyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  New Family of Peptidomimetics Based on the Imidazole Motif

  摘要：

  Starting from amino acid esters, new peptidomimetics based on the imidazole scaffold were prepared. An efficient and rapid sequence consisting of two subsequent one-pot procedures was developed and applied to various aminoacids. As they provide more substitution patterns, these heterocyclic mimics are promising tools for structural and biological studies.

  DOI：

  10.1021/ol102118u
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(S)-methyl 2-(cyanomethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化合成二肽

  摘要：

  我们已经发现硼酸催化N-羟基氨基酸甲酯与氨基酸叔丁酯的酰胺化以良好的产率得到N-羟基二肽衍生物而没有任何外消旋化。氮原子上的保护基团可以通过非均相氢化条件轻松去除。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589130

文献信息

• Synthesis of Dipeptides by Boronic Acid Catalysis
  作者：Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1589130

  日期：2018.2

  We have found that a boronic acid catalyzed amidation of an N -hydroxy amino acid methyl ester with amino acid tert -butyl esters gave N -hydroxy dipeptide derivatives in good yields without any racemization. The protecting groups on the nitrogen atom could be easily removed by heterogeneous hydrogenation conditions.

  我们已经发现硼酸催化N-羟基氨基酸甲酯与氨基酸叔丁酯的酰胺化以良好的产率得到N-羟基二肽衍生物而没有任何外消旋化。氮原子上的保护基团可以通过非均相氢化条件轻松去除。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• New Family of Peptidomimetics Based on the Imidazole Motif
  作者：Sylvain Petit、Corinne Fruit、Laurent Bischoff

  DOI：10.1021/ol102118u

  日期：2010.11.5

  Starting from amino acid esters, new peptidomimetics based on the imidazole scaffold were prepared. An efficient and rapid sequence consisting of two subsequent one-pot procedures was developed and applied to various aminoacids. As they provide more substitution patterns, these heterocyclic mimics are promising tools for structural and biological studies.