(R)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine | 194156-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: (R)-2-phenyl-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)aziridine；(R)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine；(R)-2-phenyl-N-(4-nosyl)aziridine；(R)-N-nosyl-2-phenyl aziridine；(R)-2-phenyl-N-nosylaziridine；2-phenyl-N-(4-nosyl)aziridine；Aziridine, 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenyl-, (2R)-；(2R)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 194156-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: CODOBECVWICGFR-MLCCFXAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-134.0 °C
• 沸点：
  496.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine 在 potassium carbonate 、 苄硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-methoxy-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Nosylaziridines: Activated aziridine electrophiles

  摘要：

  Nosylaziridines are highly reactive electrophiles towards a variety of nucleophiles yielding the corresponding SN2 adducts without competing attack on the nosyl functionality (SNAr). The resulting primary nosylamide adducts can be readily cleaved under mild conditions to provide the primary amines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01157-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶和氮杂环丁烷与卤代醇的S N 2型开环对吗啉及其同系物的对映体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。

  DOI：

  10.1021/jo901297d

文献信息

• Stereoselective Lewis Acid Mediated (3+2) Cycloadditions of<i>N</i>-H- and<i>N</i>-Sulfonylaziridines with Heterocumulenes
  作者：Robert A. Craig、Nicholas R. O'Connor、Alexander F. G. Goldberg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201303699

  日期：2014.4.14

  Alkyl and aryl isothiocyanates and carbodiimides are effective substrates in (3+2) cycloadditions with N‐sulfonyl‐2‐substituted aziridines and 2‐phenylaziridine for the synthesis of iminothiazolidines and iminoimidazolidines. Additionally, the stereoselective (3+2) cycloaddition of N‐H‐ and N‐sulfonylaziridines with isothiocyanates can be accomplished, allowing for the synthesis of highly enantioenriched

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。
• Asymmetric aziridination: a new entry to optically active non-N-protected aziridines
  作者：Hirotoshi Kawabata、Kazufumi Omura、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.124

  日期：2006.3

  to catalyze asymmetric aziridination using azide compounds carrying p-nitrobenzenesulfonyl and 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl (SES) groups, which are easily removable N-protecting groups under mild conditions, as a nitrene precursor in a highly enantioselective manner. In particular, the reactions with SES azide showed excellent enantioselectivity greater than 90% ee, except for one example.

  发现一种新设计的坚固耐用的Ru（salen）（CO）配合物3可使用带有对硝基苯磺酰基和2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基（SES）的叠氮化合物催化不对称叠氮化，这些化合物在温和条件下很容易去除N-保护基，以高度对映选择性的方式作为腈前体。特别地，除了一个实例之外，与SES叠氮化物的反应显示出大于90％ee的优异的对映选择性。
• Design of a robust Ru(salen) complex: aziridination with improved turnover number using N-arylsulfonyl azides as precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: typical experimental procedures, determination of enantiomeric excess and elementary analysis for complexes 3 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407693a/
  作者：Kazufumi Omura、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/b407693a

  日期：——

  A new robust fluorinated (OC)Ru(salen) complex was designed on the basis of an X-ray structure of its parent complex to show improved turnover numbers (up to 878) and enantioselectivities (up to 99%) in aziridination reactions using p-toluenesulfonyl (Ts) or p-nitrobenzenesulfonyl (Ns) azide as the nitrene precursor; the latter is synthetically advantageous since the Ns group is N-protecting and can

  根据其母体配合物的X射线结构设计了一种新的强健的氟化（OC）Ru（salen）配合物，以显示使用p进行的叠氮化反应中改进的周转次数（至多878）和对映选择性（至多99％） -甲苯磺酰基（Ts）或对硝基苯磺酰基（Ns）叠氮化物作为腈前体；后者在合成上是有利的，因为Ns基团是N-保护的并且可以在温和的条件下被除去。
• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。
• A Synthetic Route to Chiral Tetrahydropyrroloindoles via Ring Opening of Activated Aziridines with 2-Bromoindoles Followed by Copper-Catalyzed C–N Cyclization
  作者：Masthanvali Sayyad、Abhijit Mal、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01049

  日期：2016.8.5

  A new synthetic route to nonracemic tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles has been developed via SN2-type ring opening of enantiopure N-activated aziridines with 2-bromoindoles followed by copper-catalyzed C–N cyclization. A series of N-activated aziridines and 2-bromoindole derivatives with different substitution patterns were studied to afford the corresponding tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles in good yields

  通过用2-溴吲哚将对映纯N活化的氮丙啶的S N 2型开环，然后进行铜催化的CN环化，已开发出一种新的合成非外消旋四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的途径。研究了一系列具有不同取代模式的N活化氮丙啶和2-溴吲哚衍生物，从而以良好的收率和优异的ee（高达99％）提供了相应的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。高度取代的四氢吡咯并[2，3- b ]吲哚由对映体纯的反式-二取代的氮丙啶合成为单个立体异构体（de，ee> 99％）。