9-ethyl-9H-carbazole-3-diazonium tetrafluoroborate | 115771-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-9H-carbazole-3-diazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 9-Ethylcarbazole-3-diazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 115771-91-0
• 化学式: BF₄*C₁₄H₁₂N₃
• 分子量: 309.074
• InChiKey: WSJPDFBIELOAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9H-carbazole-3-diazonium tetrafluoroborate 在 三苯基膦氯金 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-溴-9-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂用重氮盐促进金氧化还原催化：通过催化 Sandmeyer 偶联形成 C-Br、CS 和 CP 键

  摘要：

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc01742h
• 作为产物：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 3-氨基-9-乙基咔唑 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-ethyl-9H-carbazole-3-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• Pentafluoroethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates Using On‐Site Generated Tetrafluoroethylene
  作者：Bo Xing、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201900268

  日期：2019.11

  Copper‐mediated pentafluoroethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with tetrafluoroethylene (TFE) on‐site generated from TMSCF3 has been developed as a new method to prepare pentafluoroethyl arenes. The active pentafluoroethylation reagent “CuC2F5” is pre‐generated from CuSCN, TFE and CsF, and its generation and further reaction are strongly solvent‐dependent. This pentafluoroethylation reaction

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• Practical Reagents and Methods for Nucleophilic and Electrophilic Phosphorothiolations
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Alexandre Aillerie、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201701549

  日期：2018.5.16

  using nucleophilic and electrophilic reagents. The nucleophilic reagent, tetramethylammonium O,O‐dimethyl phosphorothioate, was synthesized in near‐quantitative yield from Me3SiP(O)(OMe)2, elemental sulfur and Me4NF. Its umpolung with N‐bromophthalimide provided the electrophilic reagent, O,O‐dimethyl‐S‐(N‐phthalimido)phosphorothioate. Complementary methods based on these reagents enable the phosphorothiolation

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Sandmeyer trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with sodium thiocyanate and Ruppert–Prakash reagent
  作者：Grégory Danoun、Bilguun Bayarmagnai、Matthias F. Gruenberg、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1039/c3sc53076k

  日期：——

  sodium thiocyanate and the inexpensive, easy-to-use trifluoromethylating reagent Me3Si–CF3, diazonium salts are smoothly converted into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers. Combined with diazotisation, this convenient and inexpensive method allows the straightforward synthesis of aryl or heteroaryl trifluoromethyl thioethers from the corresponding anilines.

  在存在硫氰酸铜，硫氰酸钠和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si–CF 3的情况下，重氮盐可以平稳地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。与重氮化相结合，这种方便且廉价的方法可以从相应的苯胺直接合成芳基或杂芳基三氟甲基硫醚。