2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 582300-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 6-methoxy-2-[(1S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 582300-15-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: ADZWMHNDGAWAQS-MCGPBEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4aS,4bR,12aR)-3-isopropenyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-1(2H)-chrysenone
  参考文献：
  名称：

  合成C，D-顺式偶联类固醇和C，D-顺式偶联d-类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00629-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](trimethyl)silane 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成C，D-顺式偶联类固醇和C，D-顺式偶联d-类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00629-x

文献信息

• Domino Mukaiyama–Michael reactions in the synthesis of polycyclic systems
  作者：Florence C.E. Sarabèr、Svetlana Dratch、Geke Bosselaar、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.059

  日期：2006.2

  Good results were obtained in the Mukaiyama-Michael reaction of the silyl enol ether of cyclohexanone with 2-methyl-2cyclopentenone and carvone, with transfer of the silyl group to the receiving enone and with TrSbCl6 as catalyst. A second Mukaiyama-Michael reaction of this new silyl enol ether with methyl vinyl ketone and cyclization of the resulting adduct leads to tricyclic compounds in one-pot domino sequences. The scope and limitations of this domino reaction have been investigated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new approach toward the synthesis of C,D-cis coupled steroid and C,D-cis coupled d-homosteroid skeletons
  作者：Svetlana Dratch、Tanya Charnikhova、Florence C.E Sarabèr、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00629-x

  日期：2003.6

  procedure has been developed for the synthesis of C,D-cis coupled steroid and d-homo steroid skeletons. A Mukaiyama reaction with transfer of the silyl group of the starting silyl enol ether to the enol of the adduct followed by addition of vinyl magnesium bromide to the unprotected carbonyl group leads to adducts which can be cyclized with ZnBr2. The synthesis of functionalized steroid skeletons in overall

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。