N-(2,6-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 109508-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(2,6-dimethyl-anilide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)
• CAS: 109508-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00745300
• 分子量: 306.342
• InChiKey: YJQBCUWRWHQCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  466.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从市售（R）-环氧丙烷对映选择性制备（S）-异丙甲草胺的优化合成路线

  摘要：

  （S）甲草胺的对映选择性制备已完成。合成路线的特征是手性中间体的不对称制备和市售的最终（S）-甲虫草胺（R）-环氧丙烷和福山的关键工艺。对关键步骤，控制点，分离纯化和整个过程进行了优化，目标化合物已分五步成功制备，总收率在51％至55％之间，对映体选择性（99％ee）高达30 g。通过明智地选择合成途径以及选择起始原料和中间体，不需要柱色谱法来分离和纯化中间体和最终产物。扩展了相同的策略，将其作为甲霜灵-M和二甲胺磷-P的一系列农药和除草剂类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00216
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 N-(2,4-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化（烷基）芳烃的区域选择性CH酰胺化

  摘要：

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00697

文献信息

• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• Optimized Synthetic Route for Enantioselective Preparation of (<i>S</i>)-Metolachlor from Commercially Available (<i>R</i>)-Propylene Oxide
  作者：Peng Yang、Xiao Wang、Lin Peng、Feng Chen、Fang Tian、Chao-Zhe Tang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00216

  日期：2017.10.20

  An enantioselective preparation of (S)-metolachlor has been accomplished. The synthetic route featured the asymmetric preparation of chiral intermediates and the final (S)-metolachlor from commercially available (R)-propylene oxide and a key Fukuyama’s process. The key steps, control points, separation purifications, and the whole process are optimized, and the target compound has been successfully

  （S）甲草胺的对映选择性制备已完成。合成路线的特征是手性中间体的不对称制备和市售的最终（S）-甲虫草胺（R）-环氧丙烷和福山的关键工艺。对关键步骤，控制点，分离纯化和整个过程进行了优化，目标化合物已分五步成功制备，总收率在51％至55％之间，对映体选择性（99％ee）高达30 g。通过明智地选择合成途径以及选择起始原料和中间体，不需要柱色谱法来分离和纯化中间体和最终产物。扩展了相同的策略，将其作为甲霜灵-M和二甲胺磷-P的一系列农药和除草剂类似物的通用方法。