N-(2,4-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 111499-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(2,4-dimethyl-anilide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2,4-dimethyl-anilid)
• CAS: 111499-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00573325
• 分子量: 306.342
• InChiKey: KGHLCQBOJKOVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 作用下， 生成 4-nitro-benzenesulfonic acid-(5-chloro-2,4-dimethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinol Imide Acetates. VI. Scope and Limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a052
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2,4-dimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的苯胺上的碳-磷键形成

  摘要：

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01595

文献信息

• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• Preparation of Quinol Imide Acetates. VI. Scope and Limitations
  作者：Roger Adams、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/ja01554a052

  日期：1958.11
• Carbon–Phosphorus Bond Formation on Anilines Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Elsa Deruer、Siomenan Coulibali、Saad Boukercha、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01595

  日期：2017.11.17

  Substituted anilines containing a sulfonyl group may be oxidized in situ in the presence of methanol and a hypervalent iodine reagent to form an active iminium species. Subsequent addition of phosphines or phosphites in the same pot produces meta-substituted anilines in good yields. This formal C–H bond functionalization is a direct and efficient means of selectively substituting the meta-position

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。