O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-5-deoxy-α-D-xylofuranose | 16713-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-5-deoxy-α-D-xylofuranose
• 英文别名: O¹,O²-Isopropyliden-O³-(toluol-4-sulfonyl)-5-desoxy-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16713-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: DFCFMJUEHGEVDO-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有对映体多样性的对映纯三取代四氢呋喃：衍生自碳水化合物的乙烯基砜和乙烯基亚砜改性的呋喃，作为合成面向多样性的合成子。

  摘要：

  对映体纯的2-取代的2，5-二氢-3-（芳基）磺酰基/亚磺酰基呋喃已由易于获得的碳水化合物衍生物制备。与呋喃的C-2位连接的取代基的取向足以控制向乙烯基砜/亚砜改性的四氢呋喃中添加各种亲核试剂的非对映选择性，而与基团的大小无关。取代基在C-2中心的取向也抑制了亚砜对各种亲核试剂加成的非对映选择性的影响。该策略导致了附属物多样性的产生，首次提供了大量对映体纯的三取代呋喃化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21060690
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 镍 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-5-deoxy-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 335,340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,5-dideoxy-2-C-methyl-d-arabinose derivatives from methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-α-d-ribofuranoside
  作者：Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Sasaki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85225-8

  日期：1984.9

  afforded 3- O -benzyl-2,5-dideoxy-2- C -methyl- d -arabinose diethyl dithioacetal (20%) and ethyl 3- O -benzyl-2,5-dideoxy-2- C -methyl-1-thio-α- d -arabinoside (73%). The former, which was also available from the latter by equilibration in acidic ethanethiol, was acetylated at O-4 and the product converted into the corresponding dimethyl acetal (85% overall yield). This compound was, after debenzylation

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。
• Enzymic Hydrolysis of Methyl 2,3-<i>O</i>-Acetyl-5-Deoxy-α and β-D-Xylofuranosides - An Active-Site Model of Pig Liver Esterase
  作者：Jitka Moravcová、Zita Vanclová、Jindra Čapková、Karel Kefurt、Jan Staněk

  DOI：10.1080/07328309708005734

  日期：1997.9

  Abstract The regioselective enzymic hydrolysis of methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-α-D-xylofuranoside (1) and methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside (2) in the presence of pig liver esterase (PLE) was studied by GLC. Diacetate 2 gave exclusively methyl 3-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside (6) while diacetate 1 produced both methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-α-D-xylofuranoside (3) and methyl 3-O-acetyl-5-deoxy-α-D-

  摘要甲基2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷和2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷的区域选择性酶水解（2）在存在猪肝酯酶（PLE）的条件下通过GLC进行了研究。双乙酸酯2仅生成3-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷甲基（6），而双乙酸酯1生成2-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷甲基（3）和甲基3 -O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（4）的收率低。在高转化率下，甲基5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（7）是唯一的产品。确定1、2和单乙酸3-6的一阶速率常数，Michaelis常数和最大速度。基于PLE的最新活性部位模型对结果进行解释。
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3
• FURSTNER, ALOIS;JUMBAM, DENIS;TESLIC, JUDITH;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2213-2217
  作者：FURSTNER, ALOIS、JUMBAM, DENIS、TESLIC, JUDITH、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Enantiopure Trisubstituted Tetrahydrofurans with Appendage Diversity: Vinyl Sulfone- and Vinyl Sulfoxide-Modified Furans Derived from Carbohydrates as Synthons for Diversity Oriented Synthesis
  作者：Debanjana Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.3390/molecules21060690

  日期：——

  2-substituted-2,5-dihydro-3-(aryl) sulfonyl/sulfinyl furans have been prepared from the easily accessible carbohydrate derivatives. The orientation of the substituents attached at the C-2 position of furans is sufficient to control the diastereoselectivity of the addition of various nucleophiles to the vinyl sulfone/sulfoxide-modified tetrahydrofurans, irrespective of the size of the group. The orientation

  对映体纯的2-取代的2，5-二氢-3-（芳基）磺酰基/亚磺酰基呋喃已由易于获得的碳水化合物衍生物制备。与呋喃的C-2位连接的取代基的取向足以控制向乙烯基砜/亚砜改性的四氢呋喃中添加各种亲核试剂的非对映选择性，而与基团的大小无关。取代基在C-2中心的取向也抑制了亚砜对各种亲核试剂加成的非对映选择性的影响。该策略导致了附属物多样性的产生，首次提供了大量对映体纯的三取代呋喃化合物。