2-(3-methoxyphenyl)indolizine | 82682-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)indolizine
• CAS: 82682-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HUTSCVDKKVWBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)indolizine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到2-(3-Methoxy-phenyl)-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Parallel Synthesis of 2-Substituted Indolizines

  摘要：

  报告了一种通过相分离技术实现的2-取代吲唑啉4的实用并行合成方法，并描述了它们进一步转化为吲唑啶5的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42042
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  硝基-对位和间位取代的2-苯基吲哚嗪酮作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710519

文献信息

• Non-imidazole heterocyclic histamine H3 receptor antagonists
  作者：Wenying Chai、J.Guy Breitenbucher、Annette Kwok、Xiaobing Li、Victoria Wong、Nicholas I. Carruthers、Timothy W. Lovenberg、Curt Mazur、Sandy J. Wilson、Frank U. Axe、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00299-3

  日期：2003.5

  Continued exploration of the SAR around the lead imidazopyridine histamine H(3) antagonist 1 has led to the discovery of several related series of heterocyclic histamine H(3) antagonists. The synthesis and SAR of indolizine, indole and pyrazolopyridine based compounds are now described.

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。
• Transition-Metal-Free Regioselective Cross-Coupling: Controlled Synthesis of Mono- or Dithiolation Indolizines
  作者：Bin Li、Zhiyu Chen、Hua Cao、Hong Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01168

  日期：2018.6.1

  indolizines with thiols has been developed for the first time to describe a workable route to indolizine thioethers. This finding provides a new method and more straightforward pathway for controllable synthesis of mono- or dithiolation indolizines that are otherwise difficult to obtain by the literature methods. The reaction exhibits good functional group tolerance and high efficiency and affords the products

  首次开发了一种有效的无过渡金属的吲哚嗪与硫醇的区域选择性C–H / S–H交叉偶联，以描述制备吲哚嗪硫醚的可行途径。这一发现为可控合成单硫醇或二硫醇化的吲哚嗪提供了新的方法和更直接的途径，否则文献方法很难获得。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，并提供了良好至优异收率的产物。
• Visible-Light-Induced Regioselective Dicarbonylation of Indolizines with Oxoaldehydes via Direct C–H Functionalization
  作者：Lili Teng、Xiang Liu、Pengfeng Guo、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01094

  日期：2020.5.15

  A metal-free system for regioselective dehydrogenative cross-couplings between indolizines and oxoaldehydes catalyzed by visible light under mild conditions has been described. As an atom economical and eco-friendly protocol, the reaction proceeds in good yields using inexpensive, readily available visible-light sources and the environmentally friendly oxidant oxygen. Various valuable 1,2-dicarbonyl

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。
• Octahydro-indolizine and quinolizine and hexahydro-pyrrolizine
  申请人：——

  公开号：US20030013733A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The invention features substituted fused bicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat or prevent histamine-mediated diseases and conditions.

  这项发明涉及替代融合双环化合物，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗或预防组织胺介导的疾病和症状的方法。
• A visible-light-induced intermolecular [3 + 2] alkenylation–cyclization strategy: metal-free construction of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine rings
  作者：Yaofeng Liang、Lili Teng、Yajun Wang、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1039/c9gc01766f

  日期：——

  alkenylation–cyclization process has been developed. This reaction provided an unprecedented metal-free double C(sp2)–H bond oxidation coupling of indolizines with electron-deficient alkenes. Through this cascade reaction, a series of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives with a large π-system were synthesized. Furthermore, this approach features easily available starting materials, good functional group tolerance

  已经开发了一种简单有效的可见光诱导的分子间[3 + 2]烯基化环化过程。此反应提供了史无前例的吲哚嗪与缺电子烯烃的无金属双C（sp 2）-H键氧化偶联。通过该级联反应，合成了一系列具有大π系统的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪衍生物。此外，这种方法的特点是容易获得的起始原料，良好的官能团耐受性，逐步经济性，高效和温和的条件。