4-(thiophen-2-yl)-4-(p-tolylthio)butan-2-one | 1373431-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-4-(p-tolylthio)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfanyl-4-thiophen-2-ylbutan-2-one；4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-thiophen-2-ylbutan-2-one
• CAS: 1373431-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₆OS₂
• 分子量: 276.423
• InChiKey: YNZXJGDKERVZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁-3-烯-2-酮 、 4-甲苯硫酚 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-4-(p-tolylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在双功能（V）-氧杂配合物催化下，将未活化的硫醇加成到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  已经发现，ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）是一种高效的双官能催化剂，可将硫醇1,4-加成到α，β-不饱和酮上。硫酚衍生物和烷基硫醇的添加在温和的反应条件下进行而无需硫醇或外源碱的预活化。芳基，烷基和环状烯酮的反应以良好或优异的产率产生相应的β-硫烷基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.075

文献信息

• Conjugate addition of unactivated thiols to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional rhenium(V)–oxo complex
  作者：Allan Peng、Ross Rosenblatt、Kristine Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.075

  日期：2012.5

  found to be an efficient bifunctional catalyst for the 1,4-addition of thiols to α,β-unsaturated ketones. The addition of thiophenol derivatives and alkyl thiols proceeds under mild reaction conditions without pre-activation of the thiol or exogenous base. Reactions of aryl, alkyl, and cyclic enones produce the corresponding β-sulfanyl ketones in good to excellent yield.

  已经发现，ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）是一种高效的双官能催化剂，可将硫醇1,4-加成到α，β-不饱和酮上。硫酚衍生物和烷基硫醇的添加在温和的反应条件下进行而无需硫醇或外源碱的预活化。芳基，烷基和环状烯酮的反应以良好或优异的产率产生相应的β-硫烷基酮。