hexadecane-1,18-diyl ditriflate | 188785-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecane-1,18-diyl ditriflate
• 英文别名: 1,16-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)hexadecane；16-(Trifluoromethylsulfonyloxy)hexadecyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 188785-09-3
• 化学式: C₁₈H₃₂F₆O₆S₂
• 分子量: 522.571
• InChiKey: IBIJJFUAJFKEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecane-1,18-diyl ditriflate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex H⁺ resin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis(1-O-p-methoxyphenyldiphenylmethyl-sn-glycerol)
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028
• 作为产物：
  描述：

  1,16-十六烷二醇 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到hexadecane-1,18-diyl ditriflate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of analogues of unsymmetrical archaeal tetraether glycolipids

  摘要：

  不对称的四醚类类脂质模拟物在古菌中被发现，具有两种不同的碳水化合物单元或一个糖基部分和一个磷酸基团作为极性头部，并且具有类大环脂质核心，这些化合物可以高效地从多功能的手性构建块合成。

  DOI：

  10.1039/a802338g

文献信息

• An efficient synthesis of analogues of unsymmetrical archaeal tetraether glycolipids
  作者：Grégory Lecollinet、Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Grégory Lecollinet、Grahame Mackenzie、John W. Goodby

  DOI：10.1039/a802338g

  日期：——

  Unsymmetrical tetraether analogues of glycolipids found in archaebacteria, possessing either two different carbohydrate units or a saccharidic moiety and a phosphate group as polar heads and a quasi-macrocyclic lipid core, are efficiently synthesized from versatile chiral building blocks.

  不对称的四醚类类脂质模拟物在古菌中被发现，具有两种不同的碳水化合物单元或一个糖基部分和一个磷酸基团作为极性头部，并且具有类大环脂质核心，这些化合物可以高效地从多功能的手性构建块合成。
• Dinuclear metal complexes with saturated and unsaturated hydrocarbon bridges
  作者：Ekkehard Lindner、Thomas Leibfritz、Riad Fawzi、Manfred Steimann

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00048-x

  日期：1997.8

  [m = 8, 9 (4d,e)] are obtained in a one-pot reaction. The unsaturated hydrocarbon bridged rhenium complexes trans-[Re]-(CH2)2-CH=CH-(CH2)2-[Re](6), cis-[Re]-(CH2)3-CH=CH-(CH2)3-[Re](8), and [Re]-(CH2)p-CH2-C≡C-CH2-(CH2)p-[Re] [Re] = Re(CO)5p = 1, 3 (11, 12)} are formed by reaction of the bis(triflates) trans-Y-(CH2)2-CH=CH-(CH2)2-Y (5), cis-Y-(CH2)3-CH=CH-(CH2)3-Y (7), and Y-(CH2)p-CH2-C≡C-CH2-(CH2)p-Y

  双（三氟甲磺酸）[Y-（CH 2）m -Y] [Y = F 3 CSO 3，m = 4，6–9，12，14，16（1a–h）]与羰基金属化物的反应M'[M（CO）5 ]（M'= Na，K; M = Mn，Re）提供烷二基桥接的金属络合物[（OC）5 M-（CH 2）m -M（CO）5 ] [ m = 6-9、12、14、16；M = Mn（2b–h）和m = 4，6–9，12，14，16; M = Re（3a–h）]。从K [Mn（CO）5 ]和双（三氟甲烷）1d和1e开始，二酯[H通过一锅反应获得3 CO（O）C（CH 2）m C（O）OCH 3 ] [ m = 8，9（4d，e）]。不饱和烃桥rh配合物反式-[Re]-（CH 2）2 -CH = CH-（CH 2）2- [Re]（6），顺式-[Re]-（CH 2）3 -CH = CH - （CH 2）3 - [重（8），和[再] - （CH
• WO2020050729A5
  申请人：——

  公开号：WO2020050729A5

  公开（公告）日：2022-06-23
• Lindner, Ekkehard; Leibfritz, Thomas; Fawzi, Riad, Chemische Berichte/Recueil, 1997, vol. 130, # 3, p. 347 - 356
  作者：Lindner, Ekkehard、Leibfritz, Thomas、Fawzi, Riad、Steimann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• A RADIOLABELLED COMPOUND OF QUATERNARY AMMONIUM SALT OF A POLYCYCLIC AROMATIC AMINE, THE USE OF THE RADIOLABELLED COMPOUND IN A DIAGNOSTIC METHOD OF POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY, AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE RADIOLABELLED COMPOUND OF QUATERNARY AMMONIUM SALT OF A POLYCYCLIC AROMATIC AMINE
  申请人：Synektik S.A.

  公开号：EP3814325A1

  公开（公告）日：2021-05-05