(+/-)-5-(2-hydroxy-2-p-methoxyphenylethyl)-3-methylisoxazole | 61449-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-5-(2-hydroxy-2-p-methoxyphenylethyl)-3-methylisoxazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methylisoxazol-5-yl)-ethan-1-ol；[2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-methylisoxazole；1-(4-methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-ethanol；3-Methyl-5-(2-hydroxy-2-p-anisylaethyl)-isoxazol；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)ethanol
• CAS: 61449-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SZIUFFPBYKWPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(2-hydroxy-2-p-methoxyphenylethyl)-3-methylisoxazole 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑向吡唑的直接转化：更新和改进

  摘要：

  通过在环境温度下在氢化催化剂例如阮内镍的存在下用肼在甲醇中处理，将具有烷基或氨基甲酰基的异恶唑高产率地转化成相应的吡唑。为了合成N-取代的吡唑，需要将异恶唑氢解，然后用取代的肼处理。3（5）-芳基或酰基酰胺基取代的异恶唑不太适合这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.046
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-5-(2-hydroxy-2-p-methoxyphenylethyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-芳基乙烯基）异恶唑与六羰基钼的还原性开环：对称和不对称姜黄素衍生物的新途径

  摘要：

  姜黄素衍生物是由3,5-二甲基异恶唑通过侧向金属化并与各种芳族醛在C5和C3-甲基上依次缩合成功合成的。脱水后，通过使用六羰基钼[Mo（CO）6]进行还原性开环并随后进行简单的酸性水解，可实现异恶唑环向b-二酮部分的进一步转化。关键词：姜黄素衍生物还原性开环六羰基钼横向金属化

  DOI：

  10.13005/ojc/320113

文献信息

• The Reaction of 3,5-Dimethylisoxazole with Carbonyl Compounds
  作者：Choji Kashima、Masakazu Uemori、Yoshihiko Tsuda、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/bcsj.49.2254

  日期：1976.8

  in liquid ammonia. The reaction of 1 with ketones and aldehydes was proved to give 3-methyl-5-(2-hydroxyalkyl)isoxazoles regiospecifically in the presence of alkali amide. In the above reactions, further alkylation gave 3-methyl-5-(2-alkoxyalkyl)isoxazoles in moderate yields. Compound 1 reacted with acrylaldehyde, crotonaldehyde, and cinnamaldehyde to give 1,2-addition products, 3-methyl-5-(2-hydroxyalkenyl)isoxazoles

  在氨钠存在下，在液氨中发现 3,5-二甲基异恶唑 (1) 与苯甲酸甲酯的反应产物是 3-甲基-5-(苯甲酰基甲基)异恶唑。另一方面，在类似条件下，1 与乙酸乙酯的反应不会产生 3-甲基-5-乙酰异恶唑。然而，在氨化锂存在下在液氨中以良好产率获得后一反应产物。证明 1 与酮和醛的反应在碱性酰胺存在下区域特异性地产生 3-甲基-5-(2-羟烷基)异恶唑。在上述反应中，进一步烷基化以中等产率得到3-甲基-5-(2-烷氧基烷基)异恶唑。化合物 1 与丙烯醛、巴豆醛和肉桂醛反应得到 1,2-加成产物，3-甲基-5-(2-羟基烯基)异恶唑，
• Synthesis of optically active β′-hydroxy-β-enaminoketones via enzymatic resolution of carbinols derived from 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：José Antonio Fuentes、Alicia Maestro、Ana Ma Testera、José Manuel Báñez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00225-1

  日期：2000.6

  The preparation of several enantiomerically pure beta'-hydroxy-beta-enaminoketones from the corresponding isoxazolic carbinols, which have been obtained by enzymatic kinetic resolution of the racemic beta-hydroxy-isoxazoles catalyzed by lipases? is described. The enzymatic transesterification of racemic (+/-)-5-(2-hydroxy-propyl)-3-methylisoxazole 3a, and racemic (+/-)-5-(2-hydroxy-2-p-tolylethyl)-3-methylisoxazole 3d, has been studied with respect to the influence of experimental variables such as the used enzyme, the acylating agent or the solvent on the enantioselectivity of the reaction. After the reductive cleavage of the isoxazolic ring of the enantiopure carbinols, (R)- and (S)-2-amino-4-oxo-2-hepten-6-ol, (R)- and (S)-5, and (R)-2-amino-6-p-tolyl-4-oxo-2-hexen-6-ol, (R)-7 with an enantiomeric excess > 98% were obtained. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.