4,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrimidin-2-one | 74152-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 74152-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: LIDIMVIRXSTTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrimidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到4,6-二甲基-1-(4-甲基苯基)嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Akira; Kashima, Choji; Omote, Yoshimori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2283 - 2286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-3-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Katoh, Akira; Yokota, Yuko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 285 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds. Regioselective preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000489

  日期：——

  6-Dimethyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one (1) reacted with methylmagnesium iodide to afford 4,6,6-trimethyl-1-phenyl-3,6-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8a) selectively; compound (1) reacted with methyl-lithium to give mainly 4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8b). The reactions of various pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds, and the influence of bulkiness

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2（1 H）-一（1）与甲基碘化镁反应，得到4,6,6-三甲基-1-苯基-3,6-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8a）选择性地；化合物（1）与甲基锂反应，主要得到4,4,6-三甲基-1-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8b）。还讨论了各种嘧啶2-2 （1 H）-酮和-硫酮与有机金属化合物的反应，以及烷基的庞大度对产物比率的影响。
• Controlled reduction of pyrimidin(e)-2(1H)-ones and -thiones with metal hydride complexes. Regioselective preparation of dihydro- and tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones and the corresponding thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810001622

  日期：——

  6-Trisubstituted pyrimidin-2(1H)-ones were easily reduced with sodium borohydride to give mixtures of 3-aryl-3,4-dihydro-, 1-aryl-3,4-dihydro-, and 3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones. The ratio of the three products was dramatically dependent on the reaction conditions and on the nature of the 4- and 6-substituents in the pyrimidine ring. The reaction with lithium aluminium hydride is also discussed.

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。
• Crystal engineering of neutral N-arylpyrimidinones and their HCl and HNO3 adducts with a C–H⋯O supramolecular synthon. Implications for non-linear optics
  作者：George、Nangia、Muthuraman、Bagieu-Beucher、Masse、Nicoud

  DOI：10.1039/b104646m

  日期：2001.12.3

  the correct alignment of the aromatic ring in the crystal and the occurrence of 2D polar layers in some crystal structures are favourable factors for non-linear optical applications. However, a strategy for the crystallisation of these achiral molecules in non-centrosymmetric space groups is yet to be achieved. This crystal engineering study simplifies the challenge of complete 3D structural control

  在先前对某些N-芳基嘧啶酮1的晶体学研究中，我们注意到：（1）C–H⋯O氢键将分子以线性阵列连接；（2）电荷转移轴发色团与点组2或m的主要对称算子在ca对齐。57°，接近理想角度54.74°的值；（3）甲基氯衍生物是同构的。在本文中，我们报告了氯化物和硝酸盐1的加合物X射线衍射并分析其包装图案。在三个中性和五个HCl中相同C–H⋯O超分子合成子的重复HNO 31的加合物表示该弱氢键的稳健性。在八个晶体结构（四个Pnma，两个P 2 1 / m，一个Pbcm和一个Pmn 2 1）的族中，镜面m的出现是不寻常的，因为出于紧密堆积的考虑，通常避免了这种对称操作。从头算算表明，平分苯基这些晶体结构中存在的构象是嘧啶酮分子的最稳定构象。存在的芳基 和 嘧啶酮 发色团在图1中，晶体中芳环的正确排列以及某些晶体结构中2D极性层的出现是非线性光学应用的有利因素。然而，尚未实现使这些非手性分子在非中心对称的
• Photochemistry of pyrimidin-2(1H)-ones: intramolecular γ-hydrogen abstraction by the nitrogen of the imino group
  作者：Takehiko Nishio、Satoshi Kameyama、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19860001147

  日期：——

  1-aryl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones (1b–d) gave the photoelimination products, 1-aryl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-ones (2a–d), via intramolecular γ-hydrogen atom abstraction of the excited imino nitrogen of the starting pyrimidin-2(1H)-one (1), in addition to the 1,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-ones (3a–d). The pyrimidin-2(1H)-ones (1f) and (1h), which have no γ-hydrogens at the C-4 position

  照射1-芳基-4-丙基-（1a）和1-芳基-4-（3-乙氧基丙基）-6-甲基嘧啶-2（1 H）-ones（1b – d），得到光消除产物1-芳基-4,6-二甲基嘧啶-2（1 H）-一个（2a – d），另外还通过起始嘧啶-2（1 H）-一个（1）的激发亚氨基氮的分子内γ-氢原子提取1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3a – d）。嘧啶2（1 H）-ones（1f）和（1h）在C-4位置上没有γ氢，对其进行光化学电环化反应，以得到1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3f）和（3h）产品。
• Nishio, Takehiko; Kato, Akira; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 607 - 610
  作者：Nishio, Takehiko、Kato, Akira、Kashima, Choji、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——