N-(4-(hydroxymethyl)hepta-1,6-dien-4-yl)benzamide | 1394168-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(hydroxymethyl)hepta-1,6-dien-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(hydroxymethyl)hepta-1,6-dien-4-yl]benzamide
• CAS: 1394168-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: YJOPMKNTNCVRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(hydroxymethyl)hepta-1,6-dien-4-yl)benzamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 安息香双甲醚 、 双氧水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(benzylcarbamoyl)-1,7-bis(benzylthio)heptan-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  杂多功能恶唑酮类作为单击化学反应的多功能连接子

  摘要：

  使用锌介导的腈双官能化作为关键步骤，合成了新的基于恶唑酮的异质多功能连接子。关于点击化学的概念，通过与胺，硫醇和叠氮化物进行顺序或同时的多组分反应，证明了官能团的正交性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901350
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N-(4-(hydroxymethyl)hepta-1,6-dien-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锌介导的功能性腈的双加成

  摘要：

  摘要 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611704

文献信息

• Simple and convenient access to α,α,α-trisubstituted amides by double addition of Grignard reagents to acyl cyanohydrins
  作者：Fatma Boukattaya、Andrii Stanovych、Paul Setzer、Souhir Abid、Houcine Ammar、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1039/c2cc34841a

  日期：——

  The double addition of Grignard (alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl) reagents to acyl cyanohydrins was performed under unusually smooth conditions with a concomitant O-N acyl transfer, providing a very simple and general access to alpha,alpha,alpha-trisubstituted amides.

  将格氏试剂（烷基，芳基，烯基，炔基）试剂加到酰基氰醇上​​是在异常平稳的条件下进行的，同时伴随着ON酰基转移，从而提供了一种非常简单且通用的途径来获得α，α，α-三取代酰胺。
• Zinc-Mediated Double Addition on Functionalized Nitriles
  作者：Morwenna Pearson-Long、Philippe Bertus、Julien Caillé、Mathilde Pantin、Fabien Boeda

  DOI：10.1055/s-0037-1611704

  日期：2019.3

  product was modulated by kinetic control, giving selectively hydroxyamides or cyclic carbamates. Allylzinc reagents were used to access highly functionalized tertiary carbinamine derivatives in high yields from cyanoesters and cyanocarbonates. While the monoaddition of organometallics on nitriles is generally observed, in this work the nucleophilic allylation occurs twice, due to an intermediate transfer

  摘要 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。
• Heteromultifunctional Oxazolones as Versatile Linkers for Click Chemistry Reactions
  作者：Mathilde Pantin、Julien Caillé、Fabien Boeda、Laurent Fontaine、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201901350

  日期：2019.11.30

  functionalization of nitriles as the key step. The orthogonality of the functional groups was demonstrated by conducting sequential or simultaneous multi‐component reactions with amines, thiols, and azides, in respect to the concept of click chemistry.

  使用锌介导的腈双官能化作为关键步骤，合成了新的基于恶唑酮的异质多功能连接子。关于点击化学的概念，通过与胺，硫醇和叠氮化物进行顺序或同时的多组分反应，证明了官能团的正交性。