2-chloro-3-(p-tolylthio)quinoxaline | 87378-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-3-(p-tolylthio)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]quinoxaline；2-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfanylquinoxaline
• CAS: 87378-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD14703274
• 分子量: 286.785
• InChiKey: VMXZYMIDVGJPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(p-tolylthio)quinoxaline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(p-tolylthio)-2-quinoxalthione
  参考文献：
  名称：

  Campaigne, E.; McLaughlin, Astley R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 甲醇 、 氨 、 sodium 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-chloro-3-(p-tolylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Nasielski-Hinkens, R.; Kaisin, M.; Grandjean, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioorthogonal Ligation and Cleavage by Reactions of Chloroquinoxalines with <i>ortho</i> ‐Dithiophenols
  作者：Youshan Li、Zhenbang Lou、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201913620

  日期：2020.2.24

  CQ-DT bioorthogonal reactions can be applied for the bioorthogonal ligations, bioorthogonal cleavages, and trans-tagging of proteins, and show advantages of readily accessible unnatural orthogonal groups, appealing reaction kinetics (k2 ≈1.3 m-1  s-1 ), excellent biocompatibility of orthogonal groups, and high stability of conjugates. This complements previous bioorthogonal reactions and is a new route

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。
• CAMPAIGNE, E.;MCLAUGHLIN, A. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 623-628
  作者：CAMPAIGNE, E.、MCLAUGHLIN, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Campaigne, E.; McLaughlin, Astley R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 623 - 628
  作者：Campaigne, E.、McLaughlin, Astley R.

  DOI：——

  日期：——
• Nasielski-Hinkens, R.; Kaisin, M.; Grandjean, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 919 - 926
  作者：Nasielski-Hinkens, R.、Kaisin, M.、Grandjean, D.、Loos, M.、Nasielski, J.

  DOI：——

  日期：——