2-methyl-5,12-dithianaphtho<2,3-b>quinoxaline | 106161-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-5,12-dithianaphtho<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: 2-methylbenzo[5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline；2-Methyl[1,4]benzodithiino[2,3-b]quinoxaline；3-methyl-[1,4]benzodithiino[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 106161-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S₂
• 分子量: 282.39
• InChiKey: VOIUSDXNTQYTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.4-175.0 °C
• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((3-chloroquinoxalin-2-yl)oxy)phenyl)propanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-5,12-dithianaphtho<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氯喹喔啉与邻二硫代苯酚反应的生物正交连接和裂解。

  摘要：

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913620

文献信息

• Cyclization reactions through the SRN1 mechanism. Reactions of o-dihaloaromatic compounds with dithiolate ions
  作者：A. B. Pierini、M. T. Baumgartner、R. A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00382a021

  日期：1987.3
• PIERINI A. B.; BAUMGARTNER M. T.; ROSSI R. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1089-1092
  作者：PIERINI A. B.、 BAUMGARTNER M. T.、 ROSSI R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bioorthogonal Ligation and Cleavage by Reactions of Chloroquinoxalines with <i>ortho</i> ‐Dithiophenols
  作者：Youshan Li、Zhenbang Lou、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201913620

  日期：2020.2.24

  CQ-DT bioorthogonal reactions can be applied for the bioorthogonal ligations, bioorthogonal cleavages, and trans-tagging of proteins, and show advantages of readily accessible unnatural orthogonal groups, appealing reaction kinetics (k2 ≈1.3 m-1  s-1 ), excellent biocompatibility of orthogonal groups, and high stability of conjugates. This complements previous bioorthogonal reactions and is a new route

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。