(1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol | 927209-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (R,R)-1,2-diphenyl-2-tosylaminoethanol；(1R,2R)-N-(p-Toluolsulfonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol；N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 927209-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: URVQPPFOCBAUNE-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol 在 K2 、 chloroamine-T 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以59%的产率得到(R)-4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  First osmium-catalysed ketamination of alkenes

  摘要：

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b505278p
• 作为产物：
  描述：

  dibromamine-T 在 potassium osmate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol 、 N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溴胺-T是烯烃无尖锐不对称氨基羟基化反应的有效胺源

  摘要：

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.002

文献信息

• Nandanan; Phukan, Prodeep; Pais, Godwin C.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 287 - 291
  作者：Nandanan、Phukan, Prodeep、Pais, Godwin C.G.、Sudalai

  DOI：——

  日期：——
• Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452
  作者：Li, Guigen、Chang, Han-Ting、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• <i>cis</i>-1,2-Aminohydroxylation of Alkenes Involving a Catalytic Cycle of Osmium(III) and Osmium(V) Centers: Os^V(O)(NHTs) Active Oxidant with a Macrocyclic Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Akine Mikami、Kenichiro Kai、P. K. Sajith、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Kaori Asano、Takeyuki Suzuki、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01083

  日期：2015.7.20

  Catalytic activity of [Os-III(OH)(H2O)(L-N4Me2)](PF6)(2) (1: L-N4Me2 = N,N'-dimethyl-2,11-diaza-[3,3](2,6)pyridinophane) in 1,2-cis-aminohydroxylation of alkenes with sodium N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide (chloramine-T) is explored. Simple alkenes as well as those containing several types of substituents are converted to the corresponding 1,2-aminoalcohols in modest to high yields. The aminoalcohol products have exclusively cis conformation with respect to the introduced -OH and -NHTs groups. The spectroscopic measurements including cold mass spectroscopic study of the reaction product of complex 1 and chloromine-T as well as density functional theory (DFT) calculations indicate that an oxido-aminato-osmium(V) species [Os-V(O)(NHTs)(L-N4Me2)](PF6)(2) (2) is an active oxidant for the aminohydroxylation. The DFT calculations further indicate that the reaction involves a [3 + 2] cycloaddition between 2 and alkene, and the regioselectivity in the aminohydroxylation of unsymmetrical alkenes is determined by the orientation that bears less steric hindrance from the tosylamino group, which leads to the energetically more preferred product isomer.
• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。
• Bromamine-T as an efficient amine source for Sharpless asymmetric aminohydroxylation of olefins
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.002

  日期：2014.1

  Asymmetric aminohydroxylation of various olefins was carried out using bromamine-T as nitrogen source in the presence of (DHQ)2PHAL ligand. The new nitrogen source has been found to be effective in terms of yield and reaction time. The optical purities of the products could be obtained with up to 99% ee.

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。