N-(p-tolylsulfonyl)-2-aziridinecarboxylic acid tert-butyl ester | 219817-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-aziridinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1'-tosylaziridin-2'-yl)carboxylate；tert-butyl 1-tosylaziridine-2-carboxylate；Tert-butyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 219817-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: PTJUKGHBZRTRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-2-aziridinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 3-(p-tosylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Reductive Cleavage of the C(2)−N Bond of Aziridines Substituted with an Electron Acceptor Mediated by Mg/MeOH

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9806963
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 bromamine T 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)-2-aziridinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉以溴胺-T为氮源催化烯烃的叠氮化。

  摘要：

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/ol049691k

文献信息

• A Versatile Tripodal Cu(I) Reagent for C–N Bond Construction via Nitrene-Transfer Chemistry: Catalytic Perspectives and Mechanistic Insights on C–H Aminations/Amidinations and Olefin Aziridinations
  作者：Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lingyu Chi、Qiuwen Wang、Amitava Choudhury、Jennifer S. Mathieson、Leroy Cronin、Daniel B. Pardue、Thomas R. Cundari、George Mitrikas、Yiannis Sanakis、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/ja503869j

  日期：2014.8.13

  intermediates play a major role and are generated by hydrogen-atom abstraction from substrate C-H bonds or initial nitrene-addition to one of the olefinic carbons. Subsequent processes include solvent-caged radical recombination to afford the major amination and aziridination products but also one-electron oxidation of diffusively free carboradicals to generate amidination products due to carbocation

  Cu(I) 催化剂 (1) 由强碱性胍基部分的框架支撑，介导氮烯从 PhI=NR 来源转移到各种脂肪烃（CH 胺化或在腈存在下酰胺化）和烯烃（氮丙啶化）。产品概况与逐步而非一致的 CN 键形成一致。借助哈米特图、动力学同位素效应、标记立体化学探针以及自由基陷阱和时钟进行的机理研究使我们能够得出结论，碳自由基中间体起主要作用并且是通过从底物 CH 键或初始氮烯加成中提取氢原子而产生的到烯烃碳之一。随后的过程包括溶剂笼式自由基重组以提供主要的胺化和氮丙啶化产物，以及由于碳正离子的参与，扩散游离碳自由基的单电子氧化以产生酰胺化产物。通过变温电喷雾质谱法、循环伏安法和电子顺磁共振波谱法对金属和配体中心事件的分析，再加上计算研究，表明一种活性但仍然难以捉摸的铜氮 (S = 1) 中间体最初抽象分别来自 CH 和 C=C 键的氢原子或将氮烯添加到 CH 和 C=C 键，然后进行自旋翻转和自由基回弹，以提供包含分子内和分子间
• Asymmetric Synthesis of β ² ‐Aryl Amino Acids through Pd‐Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Ring‐Opening Suzuki–Miyaura Arylation of Aziridine‐2‐carboxylates
  作者：Youhei Takeda、Tetsuya Matsuno、Akhilesh K. Sharma、W. M. C. Sameera、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201902009

  日期：2019.8

  A Pd‐catalyzed enantiospecific and regioselective ring‐opening Suzuki–Miyaura arylation of aziridine‐2‐carboxylates was developed. The cross‐coupling allows for the asymmetric preparation of enantioenriched β2‐aryl amino acids, starting from commercially available enantiopure d‐ and l‐serine esters. The mechanism and selectivity of the reaction was rationalized based on computational models.

  开发了钯催化的对映体特异性和区域选择性开环的Aziridine-2-羧酸盐的Suzuki-Miyaura芳基化反应。交叉耦合允许对映体富集的β不对称制备2 -芳基氨基酸，从可商购的对映体纯起始d -和升-丝氨酸酯。基于计算模型对反应的机理和选择性进行了合理化。
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Aziridination of Alkenes with Bromamine-T as Nitrene Source
  作者：Renu Vyas、Guang-Yao Gao、Jeremiah D. Harden、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol049691k

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Iron(III) porphyrin complexes Fe(Por)Cl are effective catalysts for aziridination of alkenes using bromamine-T as the nitrene source. The catalytic system can operate under mild conditions with alkenes as limiting reagents. The aziridination reaction is general and suitable for a wide variety of alkenes, including aromatic, aliphatic, cyclic, and acyclic olefins, as well as alpha,beta-unsaturated

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。
• (NHC)M Cores as Catalysts for the Olefin Aziridination Reaction (M = Cu, Ag, Au): Evidencing a Concerted Mechanism for the Nitrene Transfer Process
  作者：Jorge Pérez-Ruíz、Pedro J. Pérez、M. Mar Díaz-Requejo

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00310

  日期：2022.11.28

  Complexes of the form [(NHC)MCl] (M = coinage metal) have been evaluated as catalysts for the olefin aziridination reaction using PhI═NTs as the nitrene source, with moderate to high activity being found depending on the metal and the olefin. At variance with frequently employed copper catalysts with bi-, tri-, or tetradentate N-donor ligands, these monodentante C-donor ligands induce a remarkable

  [(NHC)MCl]（M = 铸币金属）形式的配合物已被评估为使用 PhI = NT 作为氮烯源的烯烃氮丙啶化反应的催化剂，根据金属和烯烃发现具有中等至高活性。与经常使用的具有双、三或四齿 N-供体配体的铜催化剂不同，这些单齿 C-供体配体在反应机制中产生显着影响。实验证据支持协同机制和不存在自由基中间体的提议，自由基中间体是参与这些氮烯转移反应的常见物种。
• Regiospecific Reductive Cleavage of the C(2)−N Bond of Aziridines Substituted with an Electron Acceptor Mediated by Mg/MeOH
  作者：Chwang Siek Pak、Tae Hoon Kim、Sung Jin Ha

  DOI：10.1021/jo9806963

  日期：1998.12.1