1-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(p-toluenesulfonylamino)ethane | 1012047-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(p-toluenesulfonylamino)ethane
• 英文别名: N-(2-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；1-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-(tosylamino)ethane；1-(4-chlorophenyl)-1-bromo-2-(tosylamino)ethane；1-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(p-toluenesulfonamido)ethane；N-[2-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1012047-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrClNO₂S
• 分子量: 388.713
• InChiKey: UHGAANIGTNKFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(p-toluenesulfonylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective ring openings of N-tosylaziridines to haloamines using ferric (III) halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.033

文献信息

• Aminobromination of olefins with TsNH₂and NBS as the nitrogen and bromine sources mediated by hypervalent iodine in a ball mill
  作者：Xue-Liang Wu、Jing-Jing Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b717333d

  日期：——

  A series of olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, cinnamides and styrenes have been aminobrominated with good yields and excellent diastereoselectivities under mechanical milling conditions, using TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources, promoted by (diacetoxyiodo)benzene.

  一系列烯烃，包括α,β-不饱和酮、肉桂酸酯、肉桂酰胺和苯乙烯，在机械研磨条件下，使用TsNH2和NBS作为氮源和溴源，以（双乙酸氧基）碘苯为促进剂，进行了氨基溴化反应，得到了良好的产率和优秀的非对映选择性。
• Hypervalent iodine-mediated aminobromination of olefins in water
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.069

  日期：2009.10

  The PhI(OAc)2-catalyzed aminobromination of electron-deficient olefins has been achieved in pure water with TsNH2 and NBS as nitrogen and bromine sources, respectively. With a catalytic amount of PhI(OAc)2, various olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, and cinnamides could be aminobrominated efficiently, giving the vicinal bromoamines in good yields and high regio- and diastereoselectivities

  在纯水中分别用TsNH 2和NBS作为氮源和溴源，已实现了PhI（OAc）2催化的缺电子烯烃的氨基溴化反应。用催化量的PhI（OAc）2，可以有效地将各种烯烃（包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺）进行氨基溴化反应，从而使邻位溴胺的收率高，区域和非对映选择性高。以水为溶剂对于催化实现这种氨基溴化反应至关重要。在目前的水性条件下，苯乙烯的氨基溴化的区域选择性也大大提高了。
• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• CO2-induced amidobromination of olefins with bromamine-T
  作者：Junpei Hayakawa、Mitsuhiro Kuzuhara、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b923253m

  日期：——

  The carbon dioxide (CO2)-induced amidobromination of olefins with bromamine-T is described. The method can be used in reactions with a wide range of olefins, both aromatic and aliphatic, as well as electron-rich and deficient olefins, leading to the regioselective formation of amidobrominated compounds.

  描述了二氧化碳（CO2）诱导的与溴氨-T的烯烃胺基溴化反应。该方法可用于多种烯烃的反应，包括芳香烯烃和脂肪烯烃，以及富电子和缺电子的烯烃，从而区域选择性地形成胺基溴化化合物。