(1R)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1-pyrrol-1-ylethanol | 873876-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1R)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1-pyrrol-1-ylethanol
• CAS: 873876-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WGQCPVYYGAUVOY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1-pyrrol-1-ylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  利用N-吡咯甲醇作为有效的立体控制元素，合成了土生黄烷内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了聚酮化合物天然产物tarchonanthuslactone的短时立体选择性全合成。关键序列涉及首次报道的N-酰基吡咯的催化对映选择性还原，以及随后在非对映选择性还原级联反应中使用该立体中心。这进行了前所未有的高立体控制，并提供了一种优雅的方法，可以一步生成最终目标中所需的同构立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol052333c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1-pyrrol-1-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  利用N-吡咯甲醇作为有效的立体控制元素，合成了土生黄烷内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了聚酮化合物天然产物tarchonanthuslactone的短时立体选择性全合成。关键序列涉及首次报道的N-酰基吡咯的催化对映选择性还原，以及随后在非对映选择性还原级联反应中使用该立体中心。这进行了前所未有的高立体控制，并提供了一种优雅的方法，可以一步生成最终目标中所需的同构立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol052333c

文献信息

• A Total Synthesis of Tarchonanthuslactone Exploiting <i>N</i>-Pyrrole Carbinols as Efficient Stereocontrolling Elements
  作者：Mark S. Scott、Chris A. Luckhurst、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol052333c

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A short stereoselective total synthesis of the polyketide natural product, tarchonanthuslactone, has been achieved. The key sequence involves the first reported catalytic enantioselective reduction of an N-acyl pyrrole and subsequent use of this stereocenter in a diastereoselective reductive cascade. This proceeded with unprecedentedly high stereocontrol and offered an elegant

  [反应：见正文]已经完成了聚酮化合物天然产物tarchonanthuslactone的短时立体选择性全合成。关键序列涉及首次报道的N-酰基吡咯的催化对映选择性还原，以及随后在非对映选择性还原级联反应中使用该立体中心。这进行了前所未有的高立体控制，并提供了一种优雅的方法，可以一步生成最终目标中所需的同构立体化学。