(E)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol | 625442-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(n-tributylstannyl)allyl alcohol；(E)-1-phenyl-3-(tri-n-butylstannyl)allyl alcohol
• CAS: 625442-30-0
• 化学式: C₂₁H₃₆OSn
• 分子量: 423.226
• InChiKey: FLUGLSMCDNIWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol 在 三甲基铝 、 间硝基苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(E)-1-Phenyl-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化环化反应合成萘并甲苯乙烯：在总合成吡咯啉中的应用

  摘要：

  描述了一种合成萘并苯乙烯的新方法。在这种方法中，顺序的Stille偶联和脯氨酸催化的环化过程用于4-溴代吲哚和β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮的反应。该方法的实用性在从简单的2-异丙基苯酚进行的第一个全合成吡咯啉中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500367
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761

文献信息

• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Tri-<i>n</i>- butylstannyl)allyl Acetates, Aldehydes, and Triorganoboranes: An Alternative to the Carbonyl Allylation Using α,γ-Substituted Allylic Tin Reagents
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Hitoshi Abe

  DOI：10.1002/adsc.201501049

  日期：2016.3.31

  (E)‐anti‐homoallylic alcohols with high diastereoselectivity and good to high levels of alkene stereocontrol. An efficient chirality transfer was observed when an enantioenriched substrate was employed. The reaction was initiated by the formation of an allylic gem‐palladium/stannyl intermediate, which subsequently underwent allylation of the aldehyde by an allyltributyltin followed by a coupling reaction of

  在钯-Xantphos催化剂体系的存在下，3-（三-正丁基锡烷基）烯丙基乙酸酯，醛和三有机硼烷的三组分反应主要产生具有高非对映选择性和良好至高水平的（E）-抗-均芳醇烯烃的立体控制。当使用富含对映体的底物时，观察到有效的手性转移。该反应是通过形成烯丙基宝石钯/锡烷基中间体而引发的，该中间体随后通过烯丙基三丁基锡将醛进行烯丙基化，然后将原位生成的（E）-乙烯基乙酸钯与三有机硼烷偶合。
• ZHANG, H. X.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1857-1867
  作者：ZHANG, H. X.、GUIBE, F.、BALAVOINE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Proline-Catalyzed Cyclization Reaction for the Synthesis of Naphthostyrils: Application to the Total Synthesis of Prioline
  作者：Kyeong-Yong Park、Ha-Jeong Song、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/adsc.201500367

  日期：2015.10.12

  A new method for the synthesis of naphthostyrils is described. In this method, a sequential Stille coupling and proline-catalyzed cyclization procedure is employed for the reaction of 4-bromooxindoles and β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ketones. The utility of this methodology is demonstrated in the first total synthesis of prioline from a simple 2-isopropylphenol.

  描述了一种合成萘并苯乙烯的新方法。在这种方法中，顺序的Stille偶联和脯氨酸催化的环化过程用于4-溴代吲哚和β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮的反应。该方法的实用性在从简单的2-异丙基苯酚进行的第一个全合成吡咯啉中得到了证明。
• Trialkylborane-Mediated Multicomponent Reaction for the Diastereoselective Synthesis of <i>Anti</i>-δ,δ-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Ataru Aimono、Jun Hee Lee、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03761

  日期：2019.1.18

  The trialkylborane/O2-mediated reaction of propargyl acetates having a tributylstannyl group at an alkyne terminus with aldehydes in a THF–H2O solvent system gave anti-δ,δ-disubstituted homoallylic alcohols with good to high diastereoselectivity. Intriguingly, two alkyl groups derived from trialkylborane were embedded into the reaction product. The trialkylborane plays a key role not only as a radical

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。