3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one | 102252-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-3-oxo-1-propenamine
• CAS: 102252-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GZFHUOGWZQEZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  321.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 乙酸铵 、 Bredereck 试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Baldev; Lesher, George Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2085 - 2091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  anisoylacetonatoboron difluoride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结晶诱导的二氟化硼β-酮酸酯的排放。

  摘要：

  合成了一系列新的二氟化硼苯甲酰基丙酮酸酯的含氮类似物，在氮原子上具有氢和甲基取代基。还通过发光和红外光谱法以及量子化学模拟对二氟化硼β-酮亚胺及其含氧类似物进行了比较研究。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800069

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• New method for the synthesis of nitrobiaryls
  作者：Yulia A. Zobenko、Stefania A. Pozhidaeva、Anna K. Kuratova、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2164-z

  日期：2017.9

  Rearrangement of quaternary 6-aryl-2-methyl-3(5)-nitropyridinium salts was used for the synthesis of unsymmetrical nitrobiaryls. The starting nitropyridines were obtained by a three-component one-pot synthesis, two-step Hantzsch synthesis using nitro ketones, and by cyclocondensation of acylpyruvates with enamines derived from nitroacetone and nitroacetophenones.

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。
• Synthesis of Enaminone‐Pd(II) Complexes and Their Application in Catalysing Aqueous Suzuki‐Miyaura Cross Coupling Reaction
  作者：Leiqing Fu、Xiaoji Cao、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900417

  日期：2020.3

  series of Pd(II)‐enaminone complexes, termed Pd(eao)2, have been synthesized and characterized. The investigation on the catalytic activities of these new Pd(II)‐reagents has proved that the Pd(eao)2‐1 possesses excellent catalytic activity for the Suzuki‐ Miyaura cross coupling reactions of aryl bromides/chlorides with aryl/vinyl boronic acids in the environmentally benign media of aqueous PEG400 at

  已合成并表征了一系列称为Pd（eao）2的Pd（II）-烯胺酮络合物。对这些新的Pd的催化活性的调查（II）-reagents证明，加入Pd（EAO）2 - 1具有优异的催化活性的为芳基溴化物/氯化物与芳基/乙烯基硼酸在Suzuki- Miyaura交叉偶联反应低载量（5 mol‰）下水性PEG400的环境友好介质。平行实验证实了该Pd（II）试剂在催化反应中优于商用Pd（II）和Pd（0）催化剂。更重要的是，将Pd（EAO）2 - 2已发现作为用于芳基硼酸均聚偶联反应一实用的催化剂。
• Domino C-H Sulfonylation and Pyrazole Annulation for Fully Substituted Pyrazole Synthesis in Water Using Hydrophilic Enaminones
  作者：Yanhui Guo、Guodong Wang、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02897

  日期：2019.3.1

  NH2-functionalized enaminones and sulfonyl hydrazines have been developed for the synthesis of fully substituted pyrazoles. By making use of the hydrophilic primary amino group in the enaminones, the reactions proceed well in the medium of pure water in the presence of molecular iodine, TBHP, and NaHCO3 via cascade C-H sulfonylation and pyrazole annulation. The cleavage of the C–N bond in enaminones is confirmed

  已经开发了NH 2-官能化的烯胺酮和磺酰基肼之间的级联反应用于合成完全取代的吡唑。通过使用烯胺酮中的亲水伯氨基，该反应在纯水的存在下，通过级联的CH磺酰化和吡唑环化，在分子碘，TBHP和NaHCO 3的存在下，可以很好地进行。使用15 N标记的烯胺酮的实验证实了烯胺酮中C–N键的裂解。
• Solid-State Synthesis of β-Enamino Ketones from Solid 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ammonium Salts or Amines
  作者：Jing-Hua Li、Shi-Liang Xu、Cheng-Ping Li

  DOI：10.1055/s-0028-1087914

  日期：——

  A facile amination of solid 1,3-dicarbonyl compounds with ammonium salts or amines in solid state has been achieved by mechanochemical grinding in the presence of KHSO4 and SiO2. Most of the reactions proceed smoothly at room temperature under solid-state conditions and give their corresponding β-imino derivatives in high yields. The method has the advantage of simple manipulation and mild conditions.

  通过机械化学研磨法，在KHSO4和SiO2的存在下，实现了固态下1,3-二羰基化合物与铵盐或胺的便捷胺化反应。大多数反应在室温下的固态条件下顺利进行，并高产率地得到相应的β-亚氨基衍生物。该方法具有操作简单和条件温和的优势。