(E)-2-phenyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol | 623575-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 623575-43-9
• 化学式: C₂₂H₃₈OSn
• 分子量: 437.253
• InChiKey: QLGQEJMOJAGXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以65%的产率得到1,5-二苯基-1,3-己二烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 三正丁基氢锡 在 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到(E)-2-phenyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铂催化氢锡基化反应；乙烯基锡烷的高选择性合成

  摘要：

  我们首次研究了铂络合物在末端炔烃氢化锡基化中的应用。筛选了一系列铂络合物，事实证明 PtCl 2 /XPhos 为 β-(E)-乙烯基锡烷提供了最佳选择性。该催化剂体系能够以超过通常在钯催化下提供的选择性提供相应的乙烯基锡烷。此外，还开发了一种伸缩式加氢金属化/交叉偶联序列，允许在不过度操作或纯化中间体锡烷的情况下应用乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300379

文献信息

• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Magnesium-Catalyzed Stereoselective Hydrostannylation of Internal and Terminal Alkynes
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00184

  日期：2020.2.21

  A regio- and stereoselective magnesium-catalyzed hydrostannylation of internal and terminal alkynes has been developed. Excellent yields and selectivities are obtained for a wide range of terminal and internal symmetrical and unsymmetrical alkynes by using this alkaline earth metal catalyst as an effective alternative to transition metal catalysts.

  已经开发了区域和立体选择性镁催化的内部和末端炔烃的氢化锡烷基化反应。通过使用这种碱土金属催化剂作为过渡金属催化剂的有效替代物，对于各种末端和内部对称和不对称炔烃，均可获得优异的收率和选择性。
• Stille Couplings Catalytic in Tin:  The “Sn−O” Approach
  作者：William P. Gallagher、Ina Terstiege、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja0035295

  日期：2001.4.1

  lle coupling protocol for the stereoselective generation of vinyltins and their subsequent union, employing only catalytic amounts of tin, is described. By recycling the organotin halide Stille byproduct back to organotin hydride, a hydrostannylation/cross-coupling sequence can be carried out with catalytic amounts of tin. Such a process is most effective with Me(3)SnCl serving as the tin source. This

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。
• Platinum Catalysed Hydrostannylation of Terminal Alkynes; Highly Selective Synthesis of Vinyl Stannanes
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1002/adsc.202300379

  日期：2023.5.23

  β-(E)-vinyl stannane. The catalyst system is able to provide the corresponding vinyl stannane in selectivities which surpasses that which is typically afforded under palladium catalysis. Additionally, a telescoped hydrometallation/cross-coupling sequence has been developed, allowing for application of the vinyl stannanes without excessive manipulation or purification of the intermediate stannane.

  我们首次研究了铂络合物在末端炔烃氢化锡基化中的应用。筛选了一系列铂络合物，事实证明 PtCl 2 /XPhos 为 β-(E)-乙烯基锡烷提供了最佳选择性。该催化剂体系能够以超过通常在钯催化下提供的选择性提供相应的乙烯基锡烷。此外，还开发了一种伸缩式加氢金属化/交叉偶联序列，允许在不过度操作或纯化中间体锡烷的情况下应用乙烯基锡烷。