1-oxy-2-p-tolyl-indol-3-one | 74625-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxy-2-p-tolyl-indol-3-one
• 英文别名: 1-Oxido-2-(p-tolyl)indol-1-ium-3-one；2-(4-methylphenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one
• CAS: 74625-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JNFIGKJFZMHBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.4-215.3 °C
• 沸点：
  436.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxy-2-p-tolyl-indol-3-one 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的 isatogen 及其衍生物的区域和立体选择性氰化

  摘要：

  在此，我们报道了 isatogen（3-吲哚酮 N-氧化物）及其衍生物的区域选择性氰化。 Isatogen 的高亲电性是其各种化学转化的关键特征，我们描述了一种使用硼催化剂在 Isatogen C2 位进行区域和立体选择性氰化的新应用。 B(C6F5)3和Me3SiCN的组合是最佳的，并且仅以定量产率获得了C2-氰基加合物。此外，在C3位包含叔羟基的靛红醇也适合这种氰化，以产生具有高立体选择性的连续四取代碳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154909
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2′-nitrochalcone 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-oxy-2-p-tolyl-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sahasrabudhe, A. B.; Kamath, H. V.; Bapat, B. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 230 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• 一种通过C-H活化磺酰胺化2-苯基异靛红的新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110317160B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种以磺酰叠氮为偶联试剂，通过过渡金属催化芳基C‑H活化反应，对2‑苯基异靛红进行磺酰胺化，构建2‑苯基异靛红衍生物的新方法。本发明相比于传统技术，官能团耐受性好，收率高；低温，安全方便，具有广阔的应用前景；副产物仅为氮气，避免了产生大量的副产物，提高了原子利用率；无需进行底物的预活化，反应条件温和并且反应时间短，降低了操作难度。
• 一种合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物的新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110256332B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种合成1,2‑二氢‑3H‑吲哚‑3‑酮的新方法。以2‑苯基异靛红与炔类化合物为原料，通过过渡金属催化的C‑H活化/环合反应在芳环上形成C‑C键并与异靛红2位环合成1,2‑二氢‑3H‑吲哚‑3‑酮衍生物。与传统方法相比，本方法的优势如下：（1）步骤简单，底物适用范围广，反应产率高。（2）能选择性地得到单一构型的产物，安全方便，具有广阔的应用前景。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung Formal [3+3] Cycloaddition of Enals with Isatogens: Access to Fused Indolin-3-ones with a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Junyu Xu、Shihe Hu、Yingyan Lu、Ying Dong、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201401070

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic method to access fused indolin‐3‐ones with a tetrasubstituted carbon stereocenter has been developed via NHC‐catalyzed umpolung formal [3+3] cycloaddtion of enals with isatogens. This methodology could be also applied for the quick construction of the 6‐5‐5 tricyclic pyrrolo[1,2‐a]indole skeleton which is frequently found as a core structure of many indole alkaloids.

  通过NHC催化的将烯醇与致病原的烯丙基[3 + 3]环加成反应，开发了一种新的合成方法，可通过四取代碳立体中心获得稠合的吲哚-3-酮。这种方法也可以应用到用于6-5-5三环吡咯的快速施工[1,2一]吲哚骨架，这是经常发现尽可能多的吲哚生物碱的核心结构。
• Dual Catalysis for the Redox Annulation of Nitroalkynes with Indoles: Enantioselective Construction of Indolin-3-ones Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Ren-Rong Liu、Shi-Chun Ye、Chuan-Jun Lu、Gui-Lin Zhuang、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.201504697

  日期：2015.9.14

  The enantioselective redox annulation of nitroalkynes with indoles is enabled by gold/chiral phosphoric acid dual catalysis. A range of indolin‐3‐one derivatives bearing quaternary stereocenters at the C2 position were afforded in good yields and excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) from readily available starting materials.

  金/手性磷酸双重催化可实现硝基炔与吲哚的对映选择性氧化还原环化。从容易获得的起始原料中，可得到一系列在C2位置带有四级立体中心的吲哚-3-酮衍生物，并具有良好的收率和出色的对映选择性（至多96％  ee）。