N-methylacetate-aza-15-benzocrown-5-aldehyde | 690993-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylacetate-aza-15-benzocrown-5-aldehyde
• 英文别名: Methyl 2-(18-formyl-2,5,8,11-tetraoxa-14-azabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-14-yl)acetate
• CAS: 690993-64-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: ZKBAQRZANHUVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylacetate-aza-15-benzocrown-5-aldehyde 在 甲烷磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰化冠状体系的荧光金属离子指示剂：绿色荧光指示剂，用于细胞内钠离子。

  摘要：

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methylacetate-aza-15-benzocrown-5-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰化冠状体系的荧光金属离子指示剂：绿色荧光指示剂，用于细胞内钠离子。

  摘要：

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.017

文献信息

• Design of Na⁺-Selective Fluorescent Probes: A Systematic Study of the Na⁺-Complex Stability and the Na⁺/K⁺Selectivity in Acetonitrile and Water
  作者：Thomas Schwarze、Holger Müller、Darya Schmidt、Janine Riemer、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201605986

  日期：2017.5.29

  is a tremendous demand for highly Na+-selective fluoroionophores to monitor the top analyte Na+ in life science. Here, we report a systematic route to develop highly Na+/K+ selective fluorescent probes. Thus, we synthesized a set of fluoroionophores 1, 3, 4, 5, 8 and 9 (see Scheme ) to investigate the Na+/K+ selectivity and Na+- complex stability in CH3CN and H2O. These Na+-probes bear different 15-crown-5

  对于高度Na +-选择性氟离子载体，以监测生命科学中的顶级分析物Na +有着巨大的需求。在这里，我们报告了开发高度Na + / K +选择性荧光探针的系统途径。因此，我们合成了一组fluoroionophores的1，3，4，5，8和9（参见方案 ）调查中的Na + / K +选择性和Na + -在CH复合体稳定性3 CN和H 2 O.这些的Na +探针具有不同的15冠5部分，与Na +的结合力强于K +。该组中的二乙基氨基香豆素取代fluoroionophores的1 - 5，荧光的下面趋势淬火1 > 3 > 2 > 4 > 5在CH 3中观察到CN。因此，在氮杂-15-冠-5部分的柔韧性1 - 4确定氮孤对与芳族环的共轭。结果，1在CH 3 CN中显示出最高的Na +诱导的荧光增强（FE）达到46.5倍，而弱的K +诱导的FE达到3.7。中的Na + -配合物的稳定性1 - 4在CH 3
• Crown ether derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040096978A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention describes crown ether chelators, including crown ethers having the formula 1 and aza-substituted and thia-substituted analogs thereof. These crown ethers may be substituted by a dye moiety, a chemically reactive group, a conjugated substance, or a combination thereof. Chelators that are substituted by fluorescent dyes are particularly useful as indicators for metal cations, particularly Na + and K + ions, and particularly where binding of the target ion results in a change in the fluorescence properties of the indicator that can be correlated with the ion concentration. Methods are provided for utilizing reactive groups on the chelators for conjugation to dyes, lipids and polymers and methods for enhancing entry of the indicators into living cells.

  这项发明描述了冠醚螯合剂，包括具有公式1和其氮杂和硫杂取代物。这些冠醚可能被染料基团、化学反应性基团、共轭物质或其组合所取代。被荧光染料取代的螯合剂特别适用于金属阳离子的指示剂，特别是钠离子和钾离子，特别是当目标离子的结合导致指示剂的荧光特性发生变化时，可以将其与离子浓度相关联。提供了利用螯合剂上的反应性基团与染料、脂质和聚合物结合的方法，以及增强指示剂进入活细胞的方法。
• CROWN ETHER DERIVATIVES
  申请人：GEE R. Kyle

  公开号：US20070043212A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention describes crown ether chelaters including crown ethers having the formula:

  该发明描述了包括具有以下式的冠醚配体的冠醚： Formula:（公式无法在此显示）
• [EN] CROWN ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER COURONNE
  申请人：MOLECULAR PROBES INC

  公开号：WO2005016874A3

  公开（公告）日：2005-11-17
• EP1660884A4
  申请人：——

  公开号：EP1660884A4

  公开（公告）日：2008-05-28