3-(dimethylamino)phenyl diethylcarbamate | 63907-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)phenyl diethylcarbamate
• 英文别名: 3-<<(diethylamino)carbonyl>oxy>-N,N-dimethylaniline；3-(dimethylamino)phenyl N,N-diethyl O-carbamate；diethyl-carbamic acid-(3-dimethylamino-phenyl ester)；Diaethyl-carbamidsaeure-(3-dimethylamino-phenylester)；[3-(dimethylamino)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 63907-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: CXGFBEJPBZBUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)phenyl diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 为溶剂， 以79%的产率得到N,N-diethyl-4-(dimethylamino)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of different dialkylamino groups on the regioselectivity of lithiation of O-protected 3-(dialkylamino)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a020
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(dimethylamino)phenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  甲基硫酸新斯的明的位置异构体和类似物的合成：一种抗胆碱酯酶剂

  摘要：

  本研究论文描述了新斯的明甲基硫酸盐的位置异构体和类似物的起源、合成和表征，即 Benzenaminium, 2-[[(dimethylamino)carbonyl]oxy]- N , N , N -trimethyl- ( o -isomer ) , Benzenaminium , 3-[[(二乙氨基)羰基]氧基]- N , N , N -三甲基-, 硫酸甲酯(二乙基类似物)和Benzenaminium, 3-[[(乙基甲基氨基)羰基]氧基]- N , N , N -三甲基-,甲基碘（乙基甲基类似物）。关键起始材料 ( m -Anisidine) 含有微量的o-茴香胺和其他原料（二甲基氨基甲酰氯）含有微量N，N-二乙基氨基甲酰氯和N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯，这些微量化合物在新斯的明甲基硫酸盐中产生杂质2、3和4 。详细介绍了这三种化合物的多步合成（即：烷基化、消除、水解和氨基甲酰化）和表

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02891-4

文献信息

• Synthesis and Preliminary Pharmacology of an Internal Standard for Assay of Neostigmine
  作者：H.E. Ward、J.J. Freeman、J.W. Sowell、J.W. Koshx

  DOI：10.1002/jps.2600700423

  日期：1981.4

  The synthesis of the diethyl analog of neostigmine, its preliminary pharmacology, and its use as an internal standard for the GLC assay of neostigmine are described. Both the diethyl analog and neostigmine undergo thermal demethylation in the injection port. The column selected produced satisfactory resolution and short retention times for neostigmine and the diethyl analog. The diethyl analog apparently

  描述了新斯的明的二乙基类似物的合成，其初步药理作用以及用作新斯的明的GLC分析的内标的用途。二乙基类似物和新斯的明都在注入口中进行热脱甲基。所选色谱柱为新斯的明和二乙基类似物提供了令人满意的分离度和较短的保留时间。二乙基类似物显然具有乙酰胆碱酯酶抑制特性，这可通过增强回肠对乙酰胆碱的收缩反应来证明。此外，大脑中的乙酰胆碱水平略有升高。二乙基类似物的水溶液似乎随时间丧失生物活性。该二乙基类似物似乎适合用作新斯的明的GLC测定的内标。
• Complexation Enhanced Excited-State Deactivation by Lithium Ion Coordination to a Borondipyrromethene (Bodipy) Donor-Bridge-Acceptor Dyad
  作者：Andrew C. Benniston、Songjie Yang、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201300867

  日期：2013.10

  aliquots of LiClO4 to a DMF solution of the dyad resulted in alterations to the absorption spectrum associated with the 2,2′-biphenol unit. Changes were modelled as Li+ ions bound to the oxygen atoms of the 2,2′-biphenol to produce 1:1 (Li+/ligand) and 2:1 (Li+/ligand) complexes. The rate constant for excited state quenching is enhanced upon lithium ion binding.

  制备了供体-受体二元组，由作为受体的硼二吡咯甲烯（Bodipy）发色团和作为供体的二甲氨基部分组成。这两个基团由 2,2'-联苯酚部分隔开。Bodipy 的激发态通过涉及来自二甲基氨基的捐赠的电子转移而有效猝灭。DMF 中正向电子转移的速率常数测量为大约 2 × 1010 s–1。电荷复合过程超快。将 LiClO4 的等分试样滴定到二元组的 DMF 溶液中，导致与 2,2'-双酚单元相关的吸收光谱发生变化。变化被模拟为 Li+ 离子与 2​​,2'-双酚的氧原子结合以产生 1:1（Li+/配体）和 2:1（Li+/配体）复合物。激发态猝灭的速率常数在锂离子结合后增强。
• Combined Directed <i>ortho</i> Metalation−Halogen Dance (HD) Synthetic Strategies. HD−Anionic <i>ortho</i> Fries Rearrangement and Double HD Sequences
  作者：Ricarda E. Miller、Toni Rantanen、Kevin A. Ogilvie、Ulrich Groth、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol100493v

  日期：2010.5.21

  A general and efficient directed ortho metalation (DoM)-halogen dance (HD)-electrophile quench sequence for the synthesis of trisubstituted pyridyl O-carbamates is described. A second HD sequence furnishes highly functionalized tetrasubstituted pyridines. Furthermore, a hitherto unobserved double HD rearrangement is reported. Under similar LDA conditions, aromatic O-carbamates with OMe, Cl, and F substituents (4a-c) undergo either a HD-electrophile quench sequence, 4a-c -> 18-20, or a HD-anionic ortho Fries rearrangement, 4a-c -> 6a-c, respectively.
• Compositions and methods for influencing the growth of plants
  申请人：GEIGY AG J R

  公开号：US02812247A1

  公开（公告）日：1957-11-05
• SKOWRONSKA-PTASINSKA, M.;VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2690-2698
  作者：SKOWRONSKA-PTASINSKA, M.、VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——