Benzo-15-aza-krone-5 | 36080-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Benzo-15-aza-krone-5
• 英文别名: 2,5,8,11-Tetraoxa-14-azabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-triene
• CAS: 36080-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: UYSMLEVUUMOAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo-15-aza-krone-5 生成 4-(6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14-tetraoxa-17-aza-benzocyclopentadecen-17-yl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  LOCKHART J. C.; THOMPSON M. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 2, 202-204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzo-15-aza-krone-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Sensitive and Selective Potassium-Sensing Fluoroionophore

  摘要：

  An efficient synthesis Is reported that delivers in 5 steps and 52% overall yield a new structurally simplified fluorescent K+ sensor with Improved K+ sensitivity and selectivity over existing K+ sensors. The synthesis procedure utilizes a new template-directed oxidative C-N bond-forming macrocyclization reaction and reports new approaches to Pd(0), Sandmeyer-like and metal-free aminoarylations, as well as organotitanlum additions to vinylogous sulfonates.

  DOI：

  10.1021/ol902836c

文献信息

• Fluorescent metal ion indicators based on benzoannelated crown systems: a green fluorescent indicator for intracellular sodium ions
  作者：Vladimir V. Martin、Anca Rothe、Kyle R. Gee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.017

  日期：2005.4

  The synthesis and metal binding properties of cation-sensitive fluorescent indicators intended for biological applications are described. The increase of the crown ether ring size enhances the affinity for larger cations, but weakens the fluorescent response and selectivity. A compound having a 15-crown-5 chelator directly attached to a 2,7-difluoroxanthenone fluorophore loads into live cells and responds

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。
• Benzoaza-15-crown-5 ethers: synthesis, structure, and complex formation with metal and ethylammonium ions
  作者：A. I. Vedernikov、S. N. Dmitrieva、L. G. Kuz’mina、N. A. Kurchavov、Yu. A. Strelenko、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-009-0127-y

  日期：2009.5

  Benzoaza-15-crown-5 ethers containing one or two nitrogen atoms in different positions of the macrocycle and bearing different substituents at these atoms were synthesized. The structures of azacrown ethers and their metal complexes were studied by X-ray diffraction. The stability constants of the complexes of azacrown ethers with Na+, Ca2+, Ba2+, Ag+, Pb2+, and EtNH3+ ions were determined by 1H NMR

  合成了在大环的不同位置含有一个或两个氮原子并在这些原子上带有不同取代基的苯并氮杂-15-冠-5 醚。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其金属配合物的结构。氮杂冠醚与 Na+、Ca2+、Ba2+、Ag+、Pb2+ 和 EtNH3+ 离子的复合物的稳定性常数通过 1H NMR 滴定在 MeCN-d3 中确定。在含有与苯环结合的仲氮原子的游离苯并氮杂冠醚中，以及在 N-乙酰基衍生物中，N 原子是 sp2 杂化并具有平面几何形状。p轨道上的氮孤对有效地与苯环或乙酰基的羰基片段共轭，不利于络合物的形成。此外，与含有仲氮原子的苯并氮杂冠醚形成配合物受到阻碍，因为 NH 基团的氢原子指向大环空腔的中心。在带有 N-烷基取代基或远离苯环的仲氮原子的苯并氮杂冠醚中，N 原子显示出 sp3 杂化状态的重要贡献，并具有明显的金字塔构型，这促进了复合物的形成。由于 Pb2+ 离子对含 O、N 配体的高亲和力、这些离子的高电荷密度以及
• Crown ether derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040096978A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention describes crown ether chelators, including crown ethers having the formula 1 and aza-substituted and thia-substituted analogs thereof. These crown ethers may be substituted by a dye moiety, a chemically reactive group, a conjugated substance, or a combination thereof. Chelators that are substituted by fluorescent dyes are particularly useful as indicators for metal cations, particularly Na + and K + ions, and particularly where binding of the target ion results in a change in the fluorescence properties of the indicator that can be correlated with the ion concentration. Methods are provided for utilizing reactive groups on the chelators for conjugation to dyes, lipids and polymers and methods for enhancing entry of the indicators into living cells.

  这项发明描述了冠醚螯合剂，包括具有公式1和其氮杂和硫杂取代物。这些冠醚可能被染料基团、化学反应性基团、共轭物质或其组合所取代。被荧光染料取代的螯合剂特别适用于金属阳离子的指示剂，特别是钠离子和钾离子，特别是当目标离子的结合导致指示剂的荧光特性发生变化时，可以将其与离子浓度相关联。提供了利用螯合剂上的反应性基团与染料、脂质和聚合物结合的方法，以及增强指示剂进入活细胞的方法。
• CROWN ETHER DERIVATIVES
  申请人：GEE R. Kyle

  公开号：US20070043212A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention describes crown ether chelaters including crown ethers having the formula:

  该发明描述了包括具有以下式的冠醚配体的冠醚： Formula:（公式无法在此显示）
• [EN] CROWN ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER COURONNE
  申请人：MOLECULAR PROBES INC

  公开号：WO2005016874A3

  公开（公告）日：2005-11-17