3-methyl-5-(5-chloro-3-pentynyl)isoxazole | 144466-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(5-chloro-3-pentynyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(5-chloro-3-pentynyl)-3-methylisoxazole；Isoxazole, 5-(5-chloro-3-pentynyl)-3-methyl-；5-(5-chloropent-3-ynyl)-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 144466-24-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: HUEMBQSULQYEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol hydrochloride 、 3-methyl-5-(5-chloro-3-pentynyl)isoxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-{5-[2,6-Dichloro-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy]-3-pentynyl}-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  二恶唑的构象受限类似物：针对人鼻病毒14型和1A型的活性比较。

  摘要：

  已经合成了一系列二恶草腈的构象受限的类似物，并针对人鼻病毒类型（HRV）14和1A进行了评估。这些血清型对该系列的敏感性变化并且取决于分子的长度以及脂族链的柔性。这些化合物的最小能量构象被与HRV-14和-1A的衣壳蛋白结合的密切相关类似物9的X射线结构重叠，然后在两种血清型的化合物结合位点建模。这些化合物在异恶唑环周围的相对吹扫体积显示出顺式烯烃8b的空间不可及，而反式烯烃8a或乙炔5都不是。

  DOI：

  10.1021/jm00103a006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-methyl-5-(5-chloro-3-pentynyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  二恶唑的构象受限类似物：针对人鼻病毒14型和1A型的活性比较。

  摘要：

  已经合成了一系列二恶草腈的构象受限的类似物，并针对人鼻病毒类型（HRV）14和1A进行了评估。这些血清型对该系列的敏感性变化并且取决于分子的长度以及脂族链的柔性。这些化合物的最小能量构象被与HRV-14和-1A的衣壳蛋白结合的密切相关类似物9的X射线结构重叠，然后在两种血清型的化合物结合位点建模。这些化合物在异恶唑环周围的相对吹扫体积显示出顺式烯烃8b的空间不可及，而反式烯烃8a或乙炔5都不是。

  DOI：

  10.1021/jm00103a006

文献信息

• Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04843087A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  公式化合物：##STR1## 其中Het是噁唑或噁唑啉基团；X是O、S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基团代表氢或如本文所述的各种取代基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。用于公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也作为抗病毒剂活性。还披露了超出上述公式范围的相关化合物。
• Haloalkoxy phenyl 4,5 dihydro oxazoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04939267A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  上述公式中，化合物的公式为：##STR1## 其中Het是噁唑或噁嗪基团；X为O，S或SO，n为3至9的整数，Y为脂肪桥；各种R基团表示氢或如本文所述的各种取代基，对于抗病毒剂特别是针对小肠病毒具有用处。公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也具有抗病毒活性。还公开了范围外的相关化合物。
• N-haloalkyl-4-(isoxazol-5-yl)alkoxy benzamides
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US05002960A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed. Also disclosed are novel intermediates, N-halo-alkyl-4-(isoxazol-5-yl)alkoxybenzamides, also useful as antiviral agents.

  分子式为##STR1##的化合物，在其中Het是噁唑或噁唑烷基；X是O，S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基代表氢或如下所述的各种取代基，对于抗病毒剂，特别是对于小肠病毒具有用处。Formula I化合物的N-(氯代烷基)酰胺中间体也是作为抗病毒剂活性的。还披露了范围外的相关化合物。还披露了新的中间体，N-卤代烷基-4-(异噁唑-5-基)烷氧基苯甲酰胺，也可作为抗病毒剂使用。
• Mallamo John P., Diana Guy D., Pevear Daniel C., Dutko Frank J., Chapman +, J. Med. Chem., 35 (1992) N 25, S 4690-4695
  作者：Mallamo John P., Diana Guy D., Pevear Daniel C., Dutko Frank J., Chapman +

  DOI：——

  日期：——
• US4843087A
  申请人：——

  公开号：US4843087A

  公开（公告）日：1989-06-27