isobutyl phenylpropynoate | 107939-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isobutyl phenylpropynoate
• 英文别名: isobutyl 3-phenyl-propynoate；isobutyl 3-phenylpropiolate；phenyl-propiolic acid isobutyl ester；Phenyl-propiolsaeure-isobutylester；Isobutyl 3-phenyl-2-propynoate；2-methylpropyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 107939-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZRHBKNYIJBYJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl phenylpropynoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 isobutyl methyl (Z)-2-benzylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和相关α,β-不饱和酯立体选择性合成的氢化锡烷基化-交叉偶联策略

  摘要：

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403429
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 isobutyl phenylpropynoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4,6-嘧啶二碳酸酯和格氏试剂合成羧酸酯的新方法

  摘要：

  羧酸酯主要通过羧酸或其衍生物与醇的反应来制备，并且已知大量的方法。然而，已经报道了一些关于通过α-碳和羰基碳之间形成σ键从有机金属的烷氧基羰基化衍生羧酸酯的方法。其中，炔基锂与氯甲酸甲酯或氯甲酸 2,2,2-三氯乙酯在低温下反应得到相应的 α,β-炔酸酯，但需要过量的氯甲酸酯试剂以避免竞争性副反应。尽管在 Pd 催化下用有机锰酸盐或与镁盐相关的有机铜试剂处理氯甲酸乙酯会产生相应的乙酯，这些有机金属化合物是通过额外的步骤制备的，范围分别限于伯基和烯基。格氏试剂与碳酸二烷基酯或氯甲酸烷基酯的直接烷氧基羰基化得到相应的酯，但前者需要 2 当量的碳酸二烷基酯，而后者仅限于在 -78 C 下制备 α-重氮酯。相反，格氏的烷氧基羰基化试剂与 1 equiv 的 2-碳酸吡啶酯反应良好，但 2,2,2-三氯乙酯的产率取决于反应温度。最近，氰基甲酸烷基酯已被用于有机金属的烷氧基羰基化。因此，炔基锂或烯基锂

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1765

文献信息

• Room temperature palladium catalysed coupling of acyl chlorides with terminal alkynes
  作者：Russell J. Cox、Dougal J. Ritson、Thomas A. Dane、John Berge、Jonathan P. H. Charmant、Anob Kantacha

  DOI：10.1039/b414826f

  日期：——

  Conditions are reported for the facile, high-yielding coupling of acyl chlorides with terminal alkynes in a reaction involving palladium and copper iodide; the reaction is tolerant of a wide variety of acyl chlorides and terminal alkynes and provides a convenient one-pot route to acetylenic ketones.

  报道了在涉及钯和碘化铜的反应中酰氯与末端炔烃的容易，高产偶联的条件。该反应可耐受各种酰氯和末端炔烃，并为炔酮提供了便捷的一锅法。
• A Novel Synthesis of Carboxylic Esters from 2-Methyl-4,6-pyrimidyl Dicarbonates and Grignard Reagents
  作者：Jae-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1765

  日期：2011.5.20

  2 equiv of carboxylic esters with organometallics. Inspired by our previous reports on ketones synthesis using pyrimidyl diesters, we investigated the synthesis of carboxylic esters from 2-methyl-4,6pyrimidyl dicarbonates and Grignard reagents. In choosing 2-methyl-4,6-pyrimidyl group as active moiety, we considered i) chelation effect between nitrogen atom and magnesium atom ii) thermal stability and

  羧酸酯主要通过羧酸或其衍生物与醇的反应来制备，并且已知大量的方法。然而，已经报道了一些关于通过α-碳和羰基碳之间形成σ键从有机金属的烷氧基羰基化衍生羧酸酯的方法。其中，炔基锂与氯甲酸甲酯或氯甲酸 2,2,2-三氯乙酯在低温下反应得到相应的 α,β-炔酸酯，但需要过量的氯甲酸酯试剂以避免竞争性副反应。尽管在 Pd 催化下用有机锰酸盐或与镁盐相关的有机铜试剂处理氯甲酸乙酯会产生相应的乙酯，这些有机金属化合物是通过额外的步骤制备的，范围分别限于伯基和烯基。格氏试剂与碳酸二烷基酯或氯甲酸烷基酯的直接烷氧基羰基化得到相应的酯，但前者需要 2 当量的碳酸二烷基酯，而后者仅限于在 -78 C 下制备 α-重氮酯。相反，格氏的烷氧基羰基化试剂与 1 equiv 的 2-碳酸吡啶酯反应良好，但 2,2,2-三氯乙酯的产率取决于反应温度。最近，氰基甲酸烷基酯已被用于有机金属的烷氧基羰基化。因此，炔基锂或烯基锂
• Hydrostannylation-Cross-Coupling Strategy for the Stereoselective Synthesis of Alkylidenemalonates and Related α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shinichi Fujiwara、Romain Cadou、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.201403429

  日期：2015.2

  A method for the stereoselective synthesis of alkylidenemalonates and related α,β-unsaturated esters by a hydrostannylation–cross-coupling process has been developed. Pd-catalyzed and radical hydrostannylation of propiolate derivatives stereoselectively provided α-alkoxycarbonyl (E)- and (Z)-vinylstannanes, respectively, which were then converted into alkylidenemalonates by the Stille coupling reaction

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。