(2-nitrophenyl)diphenylphosphine oxide | 23081-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；1-diphenylphosphoryl-2-nitrobenzene
• CAS: 23081-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₄NO₃P
• 分子量: 323.288
• InChiKey: PVFXRNFSIVWKCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)diphenylphosphine oxide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十五部分。三价磷试剂置换活化的芳族硝基

  摘要：

  描述了通过三价有机磷试剂对某些活化的芳族硝基的新颖置换。因此，三甲基，三乙基和三异丙基亚磷酸酯，二乙基甲基亚膦酸酯和乙基二苯基亚膦酸酯与邻二硝基苯的反应容易[[RO）3 P <（EtO）2 PMe

  DOI：

  10.1039/j39690001314
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 、 1,2-二硝基苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-nitrophenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十五部分。三价磷试剂置换活化的芳族硝基

  摘要：

  描述了通过三价有机磷试剂对某些活化的芳族硝基的新颖置换。因此，三甲基，三乙基和三异丙基亚磷酸酯，二乙基甲基亚膦酸酯和乙基二苯基亚膦酸酯与邻二硝基苯的反应容易[[RO）3 P <（EtO）2 PMe

  DOI：

  10.1039/j39690001314

文献信息

• Chelation-Assisted Interrupted Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne–Azide Domino Reactions: Synthesis of Fully Substituted 5-Triazenyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yolanda Navarro、Jesús García López、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03838

  日期：2021.1.15

  We describe the synthesis of 1,4-(disubstituted)-5-triazenyl-1,2,3-triazoles through a ligand-free domino copper(I)-catalyzed azide–alkyne–azide process of chelating aryl azides bearing N–P═O, P═O, and SO3H groups at the ortho position with a wide variety of acetylenes. DFT calculations reveal that Cu-chelation is a crucial factor in the interception of the CuAAC intermediate by the azide. The crystal

  我们描述了通过无配位的多米诺铜（I）催化的叠氮化物-炔烃-叠氮化物螯合带有NP的芳基叠氮化物的方法合成1,4-（二取代）-5-三嗪烯-1,2,3-三唑邻位的O，P═O和SO 3 H基团带有各种乙炔。DFT计算表明，铜螯合是叠氮化物拦截CuAAC中间体的关键因素。催化物质的晶体结构已经通过X射线衍射确定。
• The polymorphism of a triarylphosphine oxide: a case of missing isomers
  作者：Cristina Puigjaner、Sergi Vela、Mercè Font-Bardia、Juan J. Novoa

  DOI：10.1039/c4ce00498a

  日期：——

  An experimental and computational study of the polymorphism of o-nitrophenyldiphenylphosphine oxide (1) has been carried out raising the question of why the anti polymorphs, more stable than the observed syn conformations according to our computations, have not been found.

  一项关于对硝基二苯基膦氧（1）多晶形态的实验和计算研究已经进行，这引发了一个问题，即根据我们的计算，更稳定的“反式”多晶形态为何尚未被发现，而不是观察到的“顺式”构象。
• Novel topoisomerase I inhibitors. Syntheses and biological evaluation of phosphorus substituted quinoline derivates with antiproliferative activity
  作者：Concepción Alonso、María Fuertes、Endika Martín-Encinas、Asier Selas、Gloria Rubiales、Cinzia Tesauro、Birgitta K. Knudssen、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.058

  日期：2018.4

  short, efficient and reliable synthesis. The selective dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolinylphosphine oxides and phosphine sulfides leads to the formation of corresponding phosphorus substituted quinolines. Some of the products which were prepared showed excellent activity as topoisomerase I (Top1) inhibitors. In addition, prolonged effect of the most potent compounds is maintained with the same

  这项工作描述了1,2,3,4-四氢喹啉基氧化膦，膦和硫化膦的合成，以及喹啉基氧化膦和膦硫化物的合成，合成的产率很高或很高。合成路线涉及（2-膦氧化物）-，2-膦-或（2-膦-硫化物）-苯胺，醛和烯烃的多组分反应，并允许在短，有效和短时间内选择性生成两个立体异构中心。可靠的合成。1,2,3,4-四氢喹啉基氧化膦和硫化膦的选择性脱氢导致形成相应的磷取代的喹啉。所制备的一些产品显示出作为拓扑异构酶I（Top1）抑制剂的优异活性。此外，即使在酶促反应开始后3分钟后，也可以以相同的强度维持最有效化合物的延长效果。还筛选了对源自人肺腺癌（A549），人卵巢癌（SKOV03）和人胚胎肾（HEK293）的细胞系的细胞毒性作用。1,2,3,4-四氢喹啉基氧化膦6g的IC 50值为0.25±0.03μM，对A549细胞具有优异的体外活性，而1,2,3,4-四氢喹啉基膦9c的IC 50值为0.08±0.01μM和1
• Synthesis of Diphenyl(nitroaryl)phosphine Oxides via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Diphenylphosphine Anion
  作者：Mieczysław Mąkosza、Maciej Paszewski、Daniel Sulikowski

  DOI：10.1055/s-0028-1087354

  日期：2008.12

  Potassium and sodium salts of diphenylphosphine add to nitroarenes in the position ortho and para to the nitro group. Subsequent oxidation of σ H -adducts with potassium permanganate gave diphenyl(nitroaryl)phosphine oxides.

  二苯基膦的钾盐和钠盐在硝基的邻位和对位加成到硝基芳烃上。随后用高锰酸钾氧化 σ H -加合物得到二苯基（硝基芳基）氧化膦。
• Synthesis and characterization of uranyl(VI) and thorium(IV) complexes with phosphine oxides. The crystal structure of UO2(NO3)2(NO2-C6H4Ph2PO)2
  作者：U. Casellato、D. Fregona、S. Tamburini、P.A. Vigato、R. Graziani

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81351-1

  日期：1985.7

  Abstract Uranyl(VI) and thorium(IV) complexes of the type UO 2 (NO 3 ) 2 (L 1 ) 2 , UO 2 (NO 3 ) 2 (L 2 ) 2 , UO 2 (CH 3 COO) 2 L 1 , UO 2 (CH 3 COO) 2 L 2 , Th(NO 3 ) 4 (L 1 ) 2 and Th(NO 3 ) 4 (L 2 ) 2 (L 1 = (2-nitro)phenyl-bis-phenyl phosphine oxide, L 2 = triferrocenylphosphine oxide) are reported, together with their physico-chemical properties. The crystal structure of UO 2 (NO 3 ) 2 (L 1 ) 2 is also

  摘要类型为UO 2（NO 3）2（L 1）2，UO 2（NO 3）2（L 2）2，UO 2（CH 3 COO）2 L 1的铀酰（VI）和th（IV）配合物，UO 2（CH 3 COO）2 L 2，Th（NO 3）4（L 1）2和Th（NO 3）4（L 2）2（L 1 =（2-硝基）苯基-双苯基膦据报道，其氧化物（L 2 ＝三铁茂铁基膦氧化物）及其理化性质一起被报道。还报道了UO 2（NO 3）2（L 1）2的晶体结构。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / n，对于z = 4，a = 17.78（1），b = 13.88（1），c = 17.37（1）A，β= 114.8（1）°。 R是8位配位的，铀酰（VI）基团被来自两个反式中性配体和两个硝酸根基团的六个氧原子的不规则六边形赤道包围。