2-iodo-3-methyl-4-nitrobenzoic acid | 947690-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-methyl-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 947690-07-5
• 化学式: C₈H₆INO₄
• 分子量: 307.044
• InChiKey: CLXPHSSSKCBZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-4-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 (6-amino-5-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5，6-二甲基黄体酮-4-乙酸叠氮基类似物的合成和生物活性，用于光亲和标记。

  摘要：

  5,6-二甲基黄嘌呤酮-4-乙酸（1）计划作为血管分裂剂进入III期临床试验。但是，尚未确定其生化受体。在此报告中，描述了1叠氮基类似物的合成，该合成可用于蛋白质的光亲和标记，作为鉴定其分子靶标的方法。虽然发现5-叠氮杂蒽酮-4-乙酸（2）和5-叠氮杂6-甲基methyl吨酮-4-乙酸（3）的生物活性与1，6-叠氮杂-5-甲基x吨酮-4-的生物活性相似。乙酸（4）不稳定，无法评估。叠氮基化合物2和3均激活了NF-κB，在培养的小鼠脾细胞中诱导了肿瘤坏死因子的产生，并在小鼠中诱导了结肠38肿瘤的出血性坏死。

  DOI：

  10.1021/jm0702175
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 磷酸 、 硫酸 、 potassium chloride 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-iodo-3-methyl-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5，6-二甲基黄体酮-4-乙酸叠氮基类似物的合成和生物活性，用于光亲和标记。

  摘要：

  5,6-二甲基黄嘌呤酮-4-乙酸（1）计划作为血管分裂剂进入III期临床试验。但是，尚未确定其生化受体。在此报告中，描述了1叠氮基类似物的合成，该合成可用于蛋白质的光亲和标记，作为鉴定其分子靶标的方法。虽然发现5-叠氮杂蒽酮-4-乙酸（2）和5-叠氮杂6-甲基methyl吨酮-4-乙酸（3）的生物活性与1，6-叠氮杂-5-甲基x吨酮-4-的生物活性相似。乙酸（4）不稳定，无法评估。叠氮基化合物2和3均激活了NF-κB，在培养的小鼠脾细胞中诱导了肿瘤坏死因子的产生，并在小鼠中诱导了结肠38肿瘤的出血性坏死。

  DOI：

  10.1021/jm0702175

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Azido Analogues of 5,6-Dimethylxanthenone-4-acetic Acid for Use in Photoaffinity Labeling
  作者：Brian D. Palmer、Kimiora Henare、See-Tarn Woon、Rachel Sutherland、Charu Reddy、Liang-Chuan S. Wang、Claudine Kieda、Lai-Ming Ching

  DOI：10.1021/jm0702175

  日期：2007.8.1

  (1) is scheduled for phase III clinical trials as a vascular disrupting agent. However, its biochemical receptor(s) have yet to be identified. In this report, the synthesis of azido analogues of 1 that could be used for photoaffinity labeling of proteins as an approach toward identifying its molecular targets is described. While 5-azidoxanthenone-4-acetic acid (2) and 5-azido-6-methylxantheone-4-acetic

  5,6-二甲基黄嘌呤酮-4-乙酸（1）计划作为血管分裂剂进入III期临床试验。但是，尚未确定其生化受体。在此报告中，描述了1叠氮基类似物的合成，该合成可用于蛋白质的光亲和标记，作为鉴定其分子靶标的方法。虽然发现5-叠氮杂蒽酮-4-乙酸（2）和5-叠氮杂6-甲基methyl吨酮-4-乙酸（3）的生物活性与1，6-叠氮杂-5-甲基x吨酮-4-的生物活性相似。乙酸（4）不稳定，无法评估。叠氮基化合物2和3均激活了NF-κB，在培养的小鼠脾细胞中诱导了肿瘤坏死因子的产生，并在小鼠中诱导了结肠38肿瘤的出血性坏死。