2-fluoro-1-dodecene | 97211-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-fluoro-1-dodecene
• 英文别名: 2-Fluoro-dodec-1-ene；2-fluorododec-1-ene
• CAS: 97211-55-7
• 化学式: C₁₂H₂₃F
• 分子量: 186.313
• InChiKey: GSTIDPNZMRVUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-dodecene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到2-fluorododec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic Hydroxylation of Vinyl Fluorides

  摘要：

  使用二氧化硒和叔丁基过氧化氢，在邻近含氟碳的烯丙基位置对末端和非末端乙烯基氟化物进行区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1279
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 反应 34.0h， 生成 2-fluoro-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1-烯烃的新合成

  摘要：

  报道了将PhSeF加到烯烃中以产生β-氟苯基硒化物（）的第一个例子。由末端烯烃制得的β-氟苯基硒化物（）经臭氧处理转化为标题的氟乙烯，而由内烯烃和环状烯烃制得的烯丙基氟化物。该方法提供了以前未报道的2-苄基-2-氟-1-烯烃（例如）的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94406-x

文献信息

• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410380A3

  公开（公告）日：1992-04-08

  A process for preparing 2-fluoro-1-olefins or terminal bis-beta-fluoro-olefins which comprises reacting an appropriate allyl or alpha-olefinated starting material with phenylselenyl chloride and silver fluoride, and then reacting the intermediate phenylselenyl fluoride compound with ozone, and further reacting the resulting phenylselenoxide compound with an appropriate amine, to yield the desired fluorinated compounds.

  一种制备2-氟-1-烯或末端双-β-氟-烯的方法，包括将适当的烯丙基或α-烯基起始物与苯硒氯和氟化银反应，然后将中间体苯硒氟化物化合物与臭氧反应，进一步将所得的苯硒氧化物化合物与适当的胺反应，以得到所需的氟化合物。
• A new synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  作者：James R McCarthy、Donald P Matthews、Charlotte L Barney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94406-x

  日期：1990.1

  The first examples of the addition of PhSeF to olefins to yield β-fluoro phenylselenides () are reported. β-Fluoro phenylselenides () obtained from terminal olefins were converted to the title vinyl fluorides on treatment with ozone, whereas, obtained from internal and cyclic olefins formed allyl fluorides. This method provides an entry to previously unreported 2-benzyl-2-fluoro-1-olefins (e.g. ).

  报道了将PhSeF加到烯烃中以产生β-氟苯基硒化物（）的第一个例子。由末端烯烃制得的β-氟苯基硒化物（）经臭氧处理转化为标题的氟乙烯，而由内烯烃和环状烯烃制得的烯丙基氟化物。该方法提供了以前未报道的2-苄基-2-氟-1-烯烃（例如）的入口。
• Nucleophilic fluorination of alkynyliodonium salts by alkali metal fluorides: access to fluorovinylic compounds
  作者：Thi-Huu Nguyen、Mohamed Abarbri、Denis Guilloteau、Sylvie Mavel、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.043

  日期：2011.5

  Fluorovinylic compounds were synthesized by a one-pot procedure from the corresponding alkynyliodonium salts and alkali metal fluorides. Different reaction parameters, such as the temperature, the solvent and the reaction time were examined, and interestingly CsF was chosen for regio- and stereo-selective reactions leading to different alkenyliodonium salts in good yields. Their reduction using NaBH4

  通过一锅法从相应的炔基碘鎓盐和碱金属氟化物合成氟代烃化合物。检查了不同的反应参数，例如温度，溶剂和反应时间，有趣的是选择了CsF进行区域选择性和立体选择性反应，从而以高收率产生了不同的烯基碘鎓盐。用NaBH 4还原可定量提供相应的2-氟乙烯基产物。
• Catalytic HF Shuttling between Fluoroalkanes and Alkynes**
  作者：Shannon E. S. Farley、Daniel Mulryan、Feriel Rekhroukh、Andreas Phanopoulos、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.202317550

  日期：2024.1.25

  In this paper, we report BF₃ ⋅ OEt₂ as a catalyst to shuttle equivalents of HF from a fluoroalkane to an alkyne. Reactions of terminal and internal aliphatic alkynes led to formation of difluoroalkane products, while diarylalkynes can be selectively converted into fluoroalkenes. The method tolerates numerous sensitive functional groups including halogen, protected amine, ester and thiophene substituents. Mechanistic studies (DFT, probe experiments) suggest the catalyst is involved in both the defluorination and fluorination steps, with BF₃ acting as a Lewis acid and OEt₂ a weak Lewis base that mediates proton transfer. In certain cases, the interconversion of fluoroalkene and difluoroalkane products was found to be reversible. The new catalytic system was applied to demonstrate proof‐of‐concept recycling of poly(vinylidene difluoride).

  摘要 在本文中，我们报告了 BF3 ⋅ OEt2 作为催化剂将等当量的 HF 从氟烷烃穿梭到炔烃的情况。末端和内部脂肪族炔烃的反应可形成二氟烷烃产物，而二芳基炔烃则可选择性地转化为氟烯烃。该方法可容忍多种敏感官能团，包括卤素、受保护的胺、酯和噻吩取代基。机理研究（DFT、探针实验）表明，催化剂参与了脱氟和氟化两个步骤，其中 BF3 起着路易斯酸的作用，而 OEt2 则是介导质子转移的弱路易斯碱。在某些情况下，氟烯烃和二氟烷烃产物的相互转化是可逆的。新催化系统被用于演示聚偏二氟乙烯的概念验证回收。