3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl dimethylcarbamate | 1595291-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl dimethylcarbamate；[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1595291-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₄
• 分子量: 291.155
• InChiKey: QOSHCDMTCQCSDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  393.0±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl dimethylcarbamate 、 tert-butyl 5-((tert-butoxycarbonyl)(2-chloropyrimidin-4-yl)amino)-1H-indazole-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以37%的产率得到3-(4-((1H-indazol-5-yl)amino)pyrimidin-2-yl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF GVHD
  [FR] TRAITEMENT DE LA RÉACTION DU GREFFON CONTRE L'HÔTE

  摘要：

  这项发明涉及使用抑制ROCK2的化合物治疗移植物抗宿主病（GVHD）。在首选方面，本发明提供了治疗GVHD的方法，包括慢性GVHD（cGVHD），使用具有以下公式的化合物l-XXV。

  公开号：

  WO2015157556A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯基N,N-二甲基氨基甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Borylation of Aryl 2-Pyridyl Ethers through Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Borylative Removal of the Directing Group
  作者：Hirotaka Kinuta、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja511622e

  日期：2015.2.4

  diboron reagent results in the formation of arylboronic acid derivatives via activation of the C(aryl)-O bonds. The straightforward synthesis of 1,2-disubstituted arenes was enabled through catalytic ortho C-H bond functionalization directed by the 2-pyridyloxy group followed by substitution of this group with a boryl group. Several control experiments revealed that the presence of a sp(2) nitrogen

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。
• Unreactive C–N Bond Activation of Anilines via Photoinduced Aerobic Borylation
  作者：Shuohan Ji、Shengxiang Qin、Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03590

  日期：2022.1.14

  anilines were converted to aryl boronate esters in moderate to good yields with wide functional group tolerance under simple and ambient photochemical conditions. This transformation achieved the direct and facile C–N bond activation of unreactive anilines, providing a convenient and practical route transforming widely available anilines into useful aryl boronate esters.

  苯胺的非反应性 C-N 键活化是通过光诱导需氧硼化实现的。在简单和环境光化学条件下，多种叔苯胺和仲苯胺以中等至良好的收率转化为芳基硼酸酯，具有广泛的官能团耐受性。这种转化实现了非反应性苯胺的直接和简便的 C-N 键活化，为将广泛可用的苯胺转化为有用的芳基硼酸酯提供了一种方便实用的途径。
• TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：KADMON CORPORATION, LLC

  公开号：US20150238601A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The invention provides methods of treatment of ocular disorders, including ocular disease with an angiogenic component. In certain embodiments, the treatment comprises administration of a ROCK2 inhibitor and an angiogenesis inhibitor. In certain embodiments, the ROCK2 inhibitor is ROCK2 selective. In certain embodiments, the angiogenesis inhibitor is a VEGF antagonist, for example, and VEGFR2 antibody.

  本发明提供了治疗眼部疾病的方法，包括具有血管生成成分的眼部疾病。在某些实施例中，治疗包括给予ROCK2抑制剂和血管生成抑制剂。在某些实施例中，ROCK2抑制剂是ROCK2选择性的。在某些实施例中，血管生成抑制剂是VEGF拮抗剂，例如VEGFR2抗体。
• RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：KADMON CORPORATION

  公开号：US20150252025A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to inhibitors of ROCK1 and/or ROCK2. Also provided are methods of treating diseases and disorders involving inhibiting ROCK1 and/or ROCK2.

  本发明涉及ROCK1和/或ROCK2的抑制剂。还提供了通过抑制ROCK1和/或ROCK2治疗涉及疾病和障碍的方法。
• [EN] TREATMENT OF OCULAR DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2014055999A3

  公开（公告）日：2014-05-30