1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-arabinopyranose | 25243-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-arabinopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabinopyranose；tetra-O-acetyl-β-D-arabinose；Tetra-O-acetyl-β-D-arabinopyranose；[(3R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 25243-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(α-D-2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-arabinopyranose 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conformational studies on pyranoid sugar derivatives. Conformational equilibriums of the D-aldopentopyranose tetraacetates and tetrabenzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00817a019

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Protecting carbohydrates with ethers, acetals and orthoesters under basic conditions
  作者：Yang Liang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1039/d1ob01467f

  日期：——

  Chlorinated ethyl and vinyl ethers are introduced at various positions of carbohydrates. Depending on the relative stereochemistry, vinylethers, acetals or orthoesters are formed under basic conditions. The products are stable, but are easily deprotected after dechlorination. The scope of the intramolecular protection is studied using common pentoses and hexoses.

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。
• Stereoselective Preparation of <i>C</i> ‐Aryl Glycosides <i>via</i> Visible‐Light‐Induced Nickel‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of Glycosyl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Ze‐Dong Mou、Jia‐Xi Wang、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1002/adsc.202100343

  日期：2021.6.21

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction of glycosyl chlorides with aryl bromides has been developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the use of bench-stable glycosyl chlorides, allowing the highly stereoselective synthesis of C-aryl glycosides.

  已经开发了一种镍催化的糖基氯与芳基溴的交叉偶联反应。该反应在可见光照射下顺利进行，并使用了实验室稳定的糖基氯，可以高度立体选择性地合成C-芳基糖苷。
• A method for obtaining equilibrium tautomeric mixtures of reducing sugars via glycosylamines using nonaqueous media
  作者：Sikkander Sulthan Allavudeen、Balagurunathan Kuberan、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00075-7

  日期：2002.5

  Equilibrium tautomeric mixtures of several mono- and disaccharides are obtained in anhydrous form, without the use of water, by reacting the commercially available reducing sugars with ammonia gas in dry methanol, followed by the concentration of the resultant solution to dryness. Mutarotation and hydrolysis of the initially formed glycosylamine in the resultant medium account for the transformation

  通过使市售的还原糖与氨气在干燥的甲醇中反应，然后浓缩所得溶液至干，以无水形式获得无水形式的几种单糖和二糖的平衡互变异构混合物。最初形成的糖胺在所得培养基中的突变和水解是转化的原因。富含β-型可商购糖（例如α-D-葡萄糖和α-乳糖）的平衡异头混合物不仅溶解度大大提高，而且具有合成价值，因为它们可以轻松转化为甲基/苄基/三甲基甲硅烷基醚和其他衍生产品以进行进一步的改造。
• Eco-Friendly Cinnamic Acid Derivatives Containing Glycoside Scaffolds as Potential Antiviral Agents
  作者：Fangping Zhong、Qi Zhang、Kejia Chen、Shichao Lan、Wenchao Yang、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06318

  日期：2023.11.22

  eco-friendly antiviral agents to control plant viral diseases. In our previous studies, some ferulic acid derivatives with good antiviral activity were obtained as an immune activator. To continue the discovery of eco-friendly antiviral agents, different monosaccharides were introduced into cinnamic acid skeletons by an activity-based strategy to obtain a series of cinnamic acid derivatives containing

  天然产物是开发新型环保抗病毒剂以控制植物病毒病的重要来源。在我们前期的研究中，获得了一些具有良好抗病毒活性的阿魏酸衍生物作为免疫激活剂。为了继续发现环境友好的抗病毒药物，通过基于活性的策略将不同的单糖引入肉桂酸骨架中，获得了一系列含有糖苷支架的肉桂酸衍生物，及其对烟草花叶病毒（TMV）和番茄的抗病毒活性对斑点萎蔫病毒（TSWV）进行了评估。其中，化合物8d对TMV和TSWV的保护活性最强，EC 50值分别为128.5和236.8 μg·mL –1，优于宁南霉素（分别为238.5和315.7 μg·mL –1）。此外，化合物8d可以显着提高过氧化物酶、几丁质酶和β-1,3-葡聚糖酶的防御酶活性。蛋白质组学和转录组分析表明，化合物8d调节基因转录和蛋白质表达水平，参与抵抗病毒感染的防御反应。本研究表明，化合物8d是开发新型、环保、基于天然产物的抗病毒药物的潜在先导候选药物。